Старший брат кинорежиссера Артура Пенна.
Родился в Плайнфилди, Нью-Джерси в 1917. В восемнадцать лет Ирвинг записался на четырехлетний курс рекламного дизайна к Алексею Бродовича в Школу искусств при Филадельфийском музее искусств. Одновременно с обучением профессии Пенн бегал курьером в Harper’s Bazaar, а затем помогал художнику рисовать эскизы обуви, был подмастерьем.
В 1938 году он закончил учебу и стал арт-редактором журнала Лиги Юниоров, а затем перешел на аналогичную должность в роскошный универмаг Saks Fifth Avenue. Но в возрасте двадцати пяти лет он уволился и на свои небольшие сбережения отправился в Мехико, где целый год занимался живописью, прежде чем окончательно осознать свое истинное призвание.
Вернувшись в Нью-Йорк, Пенн успешно прошел собеседование и попал к арт-редактору Вогуеe Александру Либерману, который принял Ирвинга на работу в качестве своего ассистента. 26-летний дизайнер имел собственное представление о том, как должна выглядеть обложка, но не находил понимания у штатных фотографов журнала. Тогда Либерман посоветовал ему самому взять в руки фотокамеру, и 1 октября 1943 года на обложке Vogue появилась первая фотография Ирвина Пенна.
Для фотографий Пенна характерно использование разнообразных, изобретенных им самим приемов, коллекцию которых он постоянно пополнял. Например, помещал свою модель в угол, имитирующий, по мысли фотографа, замкнутое пространство. Некоторые модели чувствовали себя спокойно, другим представлялось будто они в капкане или тюремной камере. Пенн был одним из первых, кто стал фотографировать модель на однородном белом или сером фоне. Купив в магазине на Третьей Авеню старинный ковер, он использовал его в течение нескольких месяцев; на его фоне фотографировались Джон Дьюи и Альфред Хичкок. Разные части ковра отличались по тону и узору, и фотограф мог подбирать для каждой модели свой определенный кусочек фона.
Большим успехом пользовалась серия фотографий, привезенных Пенном из командировки в Перу. Студия, которую он арендовал у местного фотографа, выглядела очень экзотично: полы из каменной плитки, рисунки на стенах, какой-то непонятный столик, на который опирались локтем позирующие модели. Фотограф сделал в этой студии около 200 портретов местных жителей, в частности «Дети из города Куско» («Cuzco Children»), которая была в дальнейшем продана за $ 175,000.00.
Другой проект Ирвина Пенна представлял серию портретов представителей различных профессий, обличенных в рабочую униформу и с атрибутами своей профессии в руках. Каждая модель находилась на белом фоне и освещалась со стороны: это освещение характерно для многих портретных работ Пенна.
В 1953 году, открывая собственную студию, Ирвин Пенн сказал фразу, ставшую знаменитой: «Съемка пирожного тоже может быть искусством». И он действительно создавал произведения искусства, снимая самые обыденные объекты — кучу окурков или набор каких-то на первый взгляд несовместимых предметов. Но один из самых любимых его жанров — это портрет. Пенн работает самозабвенно, увлекая за собой своих моделей. «Я помню чувство, что отдаю больше чем имею, что в этот момент я был больше, чем я есть на самом деле, рассказывал не свою историю, а нечто большее», — описывал свои ощущения один из фотографируемых.
Фотограф прославился тем, что в течение многих лет, и до самой смерти, он снимал для модного журнала Vogue. Помимо фото в Vogue (американском, британском и французском изданиях), работы Пенна находятся во многих крупнейших коллекциях, включая Музей современного искусства в Нью-Йорке, Музей Метрополитен, галерею американского искусства Addison, Балтиморский музей искусств. Его персональные выставки проводились, в частности, в нью-йоркском Музее Метрополитен и Национальной галерее в Вашингтоне. В 1958 году журнал Popular Photography назвал Пенна одним из десяти крупнейших фотографов мира.
Фотограф выпустил не менее шести книг.
Умер 7 октября 2009 в возрасте 92 года в собственном доме на Манхэттене.