Иван Касутин начал свою профессиональную карьеру в 2005 году в составе пензенского клуба Высшей лиги «Дизель», выступая до этого за его фарм-клуб, а также вторую команду родного ярославского «Локомотива». В своём дебютном сезоне Иван сумел закрепиться в качестве основного голкипера пензенского клуба, проведя на площадке 55 матчей с коэффициентом надёжности 1.81.
Благодаря своей успешной игре, летом 2006 года Касутин подписал контракт с московским ЦСКА, где в первый же сезон принял участие в 26 играх. Тем не менее, в сезоне 2007/08 Иван стал сменщиком Тома Лоусона, сыграв лишь в 12 матчах, после чего принял предложение нижнекамского «Нефтехимика». В составе татарстанского клуба Касутин сумел зарекомендовать себя, как одного из сильнейших российских вратарей в лиге, за три сезона проведя на площадке 125 игр в с коэффициентом надёжности 2.59. Более того, в плей-офф Кубка Гагарина 2010 года Иван стал лучшим в КХЛ по показателям надёжности и проценту отражённых бросков.
11 мая 2011 года Касутин подписал двухлетний контракт с московским «Спартаком», в составе которого, несмотря на довольно неудачную игру команды, сумел показать достойную игру. Тем не менее, 15 января 2012 года Иван покинул московский клуб и заключил соглашение до конца сезона с казанским «Ак Барсом».
В составе сборной России Иван Касутин стал чемпионом мира среди юниоров 2004 года, не сыграв, тем не менее, ни одного матча на турнире.