С 1764 по 1766 учился в Рязанской духовной семинарии, где удостаивался права выступать на публичных актах. Затем в течение двух семестров слушал курс богословия при Славяно-греко-латинской академии, где одновременно состоял певчим в архиерейском хоре и сочинял духовную музыку.
С 1778 был определен учителем греческого и еврейского языков, а позднее риторики и философии в Рязанскую духовную семинарию; также обучал священников, читавших проповеди на архиерейской кафедре, и исполнял обязанности регента архиерейского хора.
В 1779 Дмитревский поступил на службу канцеляристом в Рязанскую духовную консисторию.
В Рязани в 1780 Дмитревский перевел с греческого «Послание к коринфянам», приписываемое папе Клименту I. Этот свой первый перевод Дмитревский напечатал в Москве у Н. И. Новикова в 1781.
В Петербурге 13 августа 1780 Дмитревский обратился к Е. Р. Дашковой с просьбой опубликовать подготовленный им перевод трех «речей» Исократа Афинского параллельно с греческим оригиналом, чтобы издание могло служить учебным пособием. К переводу Дмитревский приложил компилятивное «Краткое начертание жизни Исократа». В качестве комментария использовал «Рассуждения» филолога XVI века Иеронима Вольфа. Книга «Исократа Афинейского, оратора и философа, политические речи» (1789) была напечатана Академией наук в пользу переводчика (за вычетом суммы на печатание) и позднее продавалась самим Дмитревский в Тамбовской и Рязанской губерниях.
22 декабря 1783 в чине губернского секретаря получил штатную секретарскую вакансию в Рязанской духовной консистории.
18 октября 1788 взят переводчиком в Синод.
8 мая 1790 Дмитревский перевелся секретарем в Тамбовскую духовную консисторию.
В июне 1795 он просился секретарем в Моск. синод. контору, однако это ходатайство не имело результата. 15 июня 1799 был вовсе уволен из ведомства Синода по подозрению во взятках.
До марта 1800 Дмитревский служил экспедитором при Тамбовском почтамте.
28 марта 1800 поступил учителем российского этимологического класса в Московской благор. пансион и Унив. гимназию. С 25 августа ему поручают также преподавание латинского синтаксиса.
К 1803 Дмитревский завершил также «Историческое и юридическое разыскание о браках…», оставшееся неизданным, хотя он и обращался за цензурным разрешением на публикацию в Департамент народного просвящения. Через московскую цензуру проходило, кроме того, «Краткое начертание жизни И. И. Дмитревского».
19 марта 1804 Дмитревский уволился из университета с чином титулярного советника и, хотя оставался «за штатом», 12 августа 1805 был произведен в колежские асессоры, по-видимому в связи с успехом своего историко-богословского труда «Историческое, догматическое и таинственное изъяснение на литургию…», поднесенного Александру I и удостоенного денежной награды (13 июля 1803).
В 1791 сочинение это, кaк и аналогичный труд Аполлоса Байбакова, не было рекомендовано Синодом к печати, но в начале XIX в. исследования и толкования Дмитревского были с интересом приняты духовенством и даже старообрядцами. М. И. Невзоров откликнулся на него рецензией в своем журнале «Сионский вестник».
С 1807 Дмитревский находился в отставке и с огромным семейством жил в приобретенной им деревеньке Гололобово Коломенского уезда Московской губернии.
К 1812 Дмитревский, внеся поправки и проверив тексты отцов церкви, подготовил расширенное 5-е издание книги, которое затем неоднократно перепечатывалось. Труд Дмитревского использовал Н. В. Гоголь при работе над «Размышлениями о божественной литургии».
К 1820-м гг. Дмитриевские переехали в Рязань.
И. М. Снегирев в воспоминаниях о гимназии характеризовал Дмитревского как сведущего богослова, археолога (ценителя древностей) и знатока греческого языка, переводившего с учениками Корнелия Непота и басни Федра, а в бытовом отношении — как тип «старинного семинариста»:
Другой ученик Дмитревского, Е. Ф. Тимковский, отметил, что по литературным симпатиям он был «заржавленный греко-славянин» (то есть сторонник А. С. Шишкова).