Иван Андреевич Макаревич родился 30 июня 1987 года в Москве в семье певца и музыканта Андрея Вадимовича Макаревича (род. 11 декабря 1953) лидера группы «Машина Времени» и Аллы Михайловны Макаревич (д. Голубкина) (род. 1960) врача-косметолога. Родители развелись в 1989 году.
С 1993 года по 2004 год — учился в гимназии № 45 в Москве, начал заниматься музыкой.
Один год с 2004 года по 2005 год проучился в Школе-Студии МХАТ (курс Константина Райкина).
Потом перевёлся в Российскую академию театрального искусства (РАТИ) — бывший ГИТИС (мастерская С. А. Голомазова) — специальность «Актерское искусство» и учился там с 2005 года по 2010 год.
В 1998 году 12-летний Иван впервые сел за барабанную установку в составе школьной фолк-группы «Nobody’s Home».
В 2004-м участвовал в фестивале «Proрыв Party-3» вместе с коллективом Stinkie.Сейчас наши вкусы сходятся: к примеру, мы с папой любим группу Coldplay. Я точно знаю, что отец плохо не посоветует, — вкус у него правильный.
Иван работает в стиле трип-хоп, пишет музыку к спектаклям и кинофильмам. Он делал музыкальное оформление к спектаклю Театра на Малой Бронной «Аркадия». Музыку пишет под псевдонимом James Oclahoma. Многие треки разбросаны по социальным сетям и музыкальным сайтам вроде Soundcloud
Прославился благодаря фильмам «Бой с тенью» и «Восемнадцать-Четырнадцать», где сыграл Ивана Пущина.
Одна из последних работ — роль молодого царя Ивана Грозного (с 14 до 18 лет) в фильме «Иван IV Грозный».
В 2010 году Иван сыграл псевдокамео (роль молодого Андрея Макаревича) в фильме Дом Солнца.
Сейчас снимается в продолжении телесериала «Бригада», «Бригада 2: Наследник», главная роль — сын Саши Белого.
В 2011 году планируется выход этого фильма.
В театре На Малой Бронной:
«Киномания.band» (музыкальное шоу).
В театре «Практика»: