Начал заниматься футболом в 12 лет. Сначала учился футболу в тбилисской 35-й школе. Затем продолжил обучение в школе «Олимп», где тренером был — Гиглы Имнадзе. В 1999 году попал в клуб «Горда» из Рустави. В команде провёл 95 матчей и забил 6 голов. После играл за тбилисский «Спартак» и «Сиони» из города Болниси. Летом 2004 года перешёл в известный грузинский клуб «Динамо» из Тбилиси. В составе команды стал чемпионом Грузии. Провёл 8 матчей и забил 1 гол (краковской «Висле») в еврокубках.
В марте 2006 года подписал пятилетний контракт с киевским «Динамо». В «Динамо» он перешёл по совету своего агента Ахрика Цвейбы. Кахабер в основном играл в «Динамо-2» в Первой лиге и в дубле выступая в молодёжном первенстве. В «Динамо-2» Аладашвили выступал на позиции правого защитника.
В августе 2006 года был отдан в полугодичную аренду в днепропетровский «Днепр». 5 августа 2006 года дебютировал в Высшей лиге в матче против полтавской «Ворсклы» (1:0). Всего за «Днепр» в Высшей лиге сыграл 5 матчей и 2 матча в Кубке Украины. В декабре 2006 года был выставлен на трансфер, руководством «Динамо». Зимой 2007 года вернулся в «Динамо», в команде провёл 2 матча в Высшей лиге, против «Зари» и «Арсенала».
Летом 2007 года был вновь выставлен на трансфер руководством «Динамо». Кахабер также мог перейти в российский клуб «Москва». В июле 2007 года был отдан в аренду в ужгородское «Закарпатье» до конца сезона 2007/2008. В команде Аладашвили стал основным игроком, в чемпионате Украины он сыграл 10 матчей и 1 матч провёл в Кубке Украины. В феврале 2008 года был отдан в аренду клубу «Харьков». В Высшей лиге за горожан провёл 8 игр.
В декабре 2008 года отправился на сбор в Турцию вместе с махачкалинским «Анжи». В январе 2009 года подписал контракт с «Анжи». В мае 2009 года получил российскую визу и смог присоединился к команде. Контракт был подписан и до этого, но из-за того, что ему вовремя не удалось получить рабочую визу он два с половиной месяца самостоятельно тренировался в Тбилиси. В 2009 году вместе с «Анжи» выиграл Первый дивизион и вышел в Премьер-лигу. В феврале 2010 года побывал на просмотре в самарских «Крыльях Советов».
Летом 2010 года перешёл в клуб «Зестафони», получил 6-й номер в команде.
Выступал за молодёжную сборную Грузии до 21 года. В национальной сборной Грузии провёл 7 матчей. 17 августа 2005 года дебютировал за сборную Грузии в выездном матче против Казахстана (1:2).
Холост. Любимый клуб — итальянский «Милан». Его брат Лаша, также профессиональный футболист.
На церемонии вручения малых золотых медалей «Анжи» в Махачкале состоялся концерт с участием певцов Дагестана. На нём Аладашвили неожиданно исполнил песню на грузинском языке, под названием «Тбилисо». Его одноклубник Магомед Магомедов подарил Аладашвили букет цветов, а затем он покинул сцену под бурные аплодисменты.