Футбольную карьеру Боканегра начал в футбольной команде Университета УКЛА. В 2000 году он был задрафтован под общим четвёртым номером командой «Чикаго Файр», за которую он впоследствии выступал четыре года. В 2004 году Боканегра переходит в английский «Фулхэм», в котором он также провёл 4 сезона. В сезоне 2006-07 он несмотря на то что играет на позиции защитника стал с 5-ю мячами вторым бомбардиром команды. С 2008 по 2010 годы футболист выступал за французский «Ренн». 23 июля 2010 года подписал двухлетний контракт с «Сент-Этьеном».
В национальной сборной Боканегра дебютировал 9 декабря 2001 года в матче с Южной Кореей. На сегодняшний момент провёл за сборную 93 матча в которых забил 12 голов. С 2007 года Боканегра является капитаном сборной США.