Родился в Тампе, Флорида, в семье Мэри и Эрика Дженкинс. Вырос в Карролвуде, Флорида, окончил среднюю школу «Independent Day». Его семья позже переехала в Шерман Окс, Калифорния. Имеет старшего брата, Реннекера Дженкинса, который также является актёром, и сестру Тиффани. Дженкинс еврей, посещал еврейскую школу Хебрью.
Дженкинс проживает в Лос-Анджелесе вместе со своими родителями, братом, сестрой, тремя собаками и четырьмя кошками. Играет в бейсбол и футбол по выходным с друзьями, и в покер на сайте Твиттер.
Свою карьеру начал играя в любительском театре и снимаясь в рекламных роликах. Позже появился в таких телевизионных шоу, как «Поверхность», «Вива Лафлин», «C.S.I.: Место преступления Майами», «Доктор Хаус», «C.S.I.: Место преступления Нью-Йорк», «Без следа». Наряду с сериалами он снялся в таких фильмах, как «Они сошли с небес», «В ногу со Стайнсом» и «Жизнь Раффи».
В 2010 Дженкинс появился в фильме «День Святого Валентина» в роли друга персонажа Эммы Робертс.