В апреле 2005 была «кошечкой пентхауса» и «кошечкой года» в 2006. Райли участвовала в шоу Говарда Стерна в июне 2005, в июне 2006 и 11 декабря 2006. Девушка часто участвовала в шоу Mexican Delivery Game. Программа строилась на том, что под видом работников доставки пиццы приглашались мексиканцы, не говорящие по-английски. Этим людям предлагался выбор: большие чаевые или право прикоснуться к телу Кессии. Ее бойфрендом был фронтмен хип-хоп коллектива «House of Pain» Эрик Шроди, более известный как Everlast. В январе 2006 года прошли слухи о том, что она имела отношения со звездой Нью-Йорк Янкиз Дереком Джетером, которые она опровергла на радио Говарда Стерна и в интервью с Чонсом Хайденом в Нью-Йоркском журнале «Steppin' Out». Грудь Кессии Райли была признана лучшей по итогам голосования среди поклонников звезд эротических фото.