Дядя Кевина Марти Даллман (род. 1963) также был хоккеистом, сыграл 6 матчей за «Торонто Мейпл Лифс» в конце 1980-х, затем играл в Европе, а в 1994 году в составе сборной Австрии участвовал в Олимпийских играх в Лиллехаммере.
В 2002 году, несмотря на то, что не был задрафтован, подписал контракт с «Бостон Брюинз» благодаря своему успешному выступлению в 1998—2002 годах в Хоккейной лиге Онтарио за «Гелф Сторм» (англ. Guelph Storm). В 2002—2005 выступал в АХЛ за фарм-клуб бостонцев «Провиденс Брюинз» (84 очка в 208 матчах).
В НХЛ в составе «Бостон Брюинз» дебютировал в возрасте 24 лет в сезоне 2005/06. По ходу сезона был обменян в «Сент-Луис Блюз». Сезон 2006/07 Кевин начал уже в «Лос-Анджелес Кингз», где за 2 года сыграл 87 матчей в регулярных чемпионатах. Всего в НХЛ провёл 154 матча и набрал 31 очко (8+23).
В 2008 году года подписал контракт с казахстанским «Барысом» из КХЛ.
В первом же сезоне 2008/09 побил рекорд результативности для защитников в чемпионатах СССР/России (58 очков в 53 матчах — 28 шайб и 30 передач) и добился звания лучшего игрока обороны всей КХЛ. В следующем сезоне набрал 42 очка (14+28) в 55 матчах. Участник матчей всех звёзд КХЛ сезонов 2008/09 и 2009/10.
В 2010 году появилась информация, что Даллман собирается принять гражданство Казахстана с тем, чтобы выступать за сборную этой страны на международной арене. Планировалось, что Кевин сможет принять участие уже в чемпионате мира в мае 2010 года, но вопрос с получением гражданства несколько затянулся.