Отец Кевина Ульетта был членом сборной Родезии по крикету и хоккею на траве. Кевин начал заниматься теннисом с родителями с пяти лет. Когда ему было семь лет, семья перебралась в Дурбан, ЮАР.
Первые игры в профессиональном теннисном турнире Ульетт провёл в турнире ATP Challenger в Претории. В 1992 году выиграл два «челленджера» подряд в Сан-Пауло в паре с южноафриканцем Грантом Стаффордом, а в 1993 году первенствовал на «челленджере» в Уиннетке (штат Иллинойс) в одиночном разряде и впервые принял участие в турнире Большого шлема, также в одиночном разряде, выйдя во второй круг Открытого чемпионата США.
В 1996 году Ульетт выходит в первый в карьере финал турнира АТР в Сеуле в паре с Кентом Киннэром, а на следующий год в Шанхае выиграл первый в карьере турнир АТР с Максимом Мирным. Уже на следующий год он выигрывает четыре турнира АТР, три из них со Стаффордом. В 1999 году Ульетт, занимающий место в шестой сотне рейтинга среди теннисистов в одиночном разряде, выходит в финал турнира в Ноттингеме, нанеся поражения четырём теннисистам из первой сотни. В парном разряде они с Питом Норвалом выигрывают два турнира АТР, ещё в двух выходят в финал и обеспечивают себе участие в чемпионате мира по версии АТР в конце сезона. В Кубке Дэвиса Ульетт проводит первый свой матч за сборную Зимбабве против сборной Чили, обыгрывает в личной встрече Николаса Массу и помогает сборной выйти в Мировую группу.
В 2000 году Ульетт, за два года до этого перебравшийся назад в Хараре, начинает активно выступать в паре со своим соотечественником Уэйном Блэком, представителем теннисной династии Блэков. Они вместе выступают за Зимбабве на Олимпиаде в Сиднее, но проигрывают в первом же круге немецкой паре. Однако сразу после Олимпиады, на турнире в Гонконге, они одерживают свою первую совместную победу. В мае того же года, выиграв практически подряд два «челленджера» в Киото и Иерусалиме, Ульетт занимает наивысшую в карьере 107-ю позицию в рейтинге теннисистов в одиночном разряде.
На следующий год Ульетт выигрывает три турнира в парах, одним из которых становится Открытый чемпионат США, на котором он побеждает с Блэком. В третьем круге и финале они обыгрывают две из трёх пар, посеянных на турнире первыми. 2002 год становится для Блэка и Ульетта очень удачным: они выигрывают шесть турниров и доходят до финала турнира серии Мастерс в Риме. Они также выходят в четвертьфинал Открытого чемпионата Австралии и Открытого чемпионата США. По ходу сезона Ульетт поднимается до седьмого места в рейтинге теннисистов в парном разряде. Успешно он выступает и в смешанных парах: с Даниэлой Гантуховой из Словакии он побеждает на Открытом чемпионате Австралии и доходит до финала в США.
В 2004 году Блэк и Ульетт выигрывают два турнира серии Мастерс, и ещё трижды играют в финалах турниров АТР. Во всех четырёх турнирах Большого шлема они доходят до четвертьфинала. Такой же результат они показывают и на Олимпийских играх в Афинах, где их в четвертьфинале остановила индийская пар Бхупати—Паес. В итоге Ульетт второй раз в карьере выступает в итоговом турнире сезона, теперь проходящем под названием «Кубок Мастерс», и на этот раз доходит с Блэком до финала. На следующий год Блэк и Ульетт выигрывают два турнира, включая Открытый чемпионат Австралии (где Ульетт доходит до финала и в смешанных парах вместе с Лизель Хубер, представляющей ЮАР), и ещё трижды играют в финалах. В Кубке Мастерс они выходят в полуфинал. В рейтинге пар они заканчивают сезон на третьем месте, а сам Ульетт занимает шестую строчку в рейтинге игроков парного разряда.
После 2005 года Уэйн Блэк завершает выступления, и Ульетт находит нового партнёра, Пола Хенли из Австралии. За год они восемь раз выходят в финал турниров АТР и пять из них выигрывают. В начале сезона, после участия в полуфинале Открытого чемпионата Австралии, Ульетт занимает высшее в карьере четвёртое место в рейтинге теннисистов в парном разряде; в Открытом чемпионате США они с Хенли тоже выходят в полуфинал. В Кубке Мастерс в паре с Хенли Ульетт второй год подряд доходит до полуфинала. Такого же успеха они добиваются и год спустя, завоевав право на участие в Кубке Мастерс выходом в полуфиналы Открытого чемпионата Австралии и Открытого чемпионата США.
2008 год Ульетт в основном проводит в паре с заканчивавшим карьеру Йонасом Бьоркманом и в третий раз в карьере выходит в финал турнира Большого шлема, теперь в Уимблдонском турнире. Он выигрывает ещё три турнира (два из них с Бьоркманом и один с Бруно Соаресом) и в очередной раз попадает в Кубок Мастерс. В 2009 году его постоянным партнёром становится Соарес; вместе они выигрывают один турнир и выходят в четвертьфинал Уимблдона и Открытого чемпионата Франции. В январе 2010 года было сообщено, что Ульетт завершит профессиональную карьеру после участия в Открытом чемпионате ЮАР, где его партнёром был Уэсли Муди. В этом турнире Ульетт и Муди, посеянные под первым номером, проиграли в первом же круге, после чего Ульетт провёл ещё только один матч в профессиональных турнирах; это произошло через четыре месяца в первом круге Уимблдонского турнира.