Якобсен начал свою карьеру в датском клубе «Оденсе», за который он отыграл 6 лет. Затем, в возрасте 22 лет, он перешёл в немецкий «Гамбург», однако не сумев закрепится в основном составе, Якобсен отыграв за «Гамбург» лишь полтора сезона в 2004 году возвратился в Данию. В Дании он отыграл 3,5 сезона в сильнейшем клубе страны «Копенгаген», завоевав с ним 3 чемпионских титула. В 2007 году Якобсен вновь отправился в Германию в клуб «Нюрнберг», но и в это раз он не смог закрепится в основе, и через год перешёл в английский «Эвертон». В «Эвертоне» Якобсен так же провёл лишь один сезон, перейдя в 2009 году в «Блэкберн Роверс». Сейчас выступает за лондонский «Вест Хэм Юнайтед»
Дебют Якобсена в сборной произошёл 1 марта 2006 года в маче со сборной Израиля. Всего на сегодняшний момент в составе сборной Якобсен провёл 31 матч. Якобсен принял участие в чемпионате мира 2010.