С мая 2009 года советник губернатора Тверской области Дмитрия Вадимовича Зеленина и региональный представитель общественной организации «Деловая Россия».
Родился 19 марта 1964 года в семье военнослужащего, с 1971 года учился в школе № 17 с физико-математическим уклоном. После школы, в 1981 году поступил в Минское высшее инженерное зенитно-ракетное училище ПВО. С 1986 по 1992 годы служил в боевых частях Московского военного округа ПВО, откуда в 1992 году был переведён в 2-ЦНИИ ПВО, находящийся в Твери.
В 1994—1995 годах работал на должности заместителя генерального директора в ТХА «Научпромсервис», в 1995—2000 годах — директором ООО «Алекс».
В 1999 году избран председателем совета директоров некоммерческой организации «Тверской продовольственный союз», одной из крупнейших в Твери.
В 2000 году был избран депутатом Тверской городской думы, где возглавил комиссию по экономике, предпринимательству и промышленной политике. В думе Лебедев являлся лидером фракции «Независимых депутатов».
В 2003 году избран Главой города Твери.
В апреле 2007 года принят в ряды партии «Единая Россия».
В совете глав областных центров Лебедевым курируются программы капитального ремонта и расселения аварийного и ветхого жилого фонда, проект «Новые дороги России».
2 декабря 2007 избран Главой города Твери на второй срок, получив 134125 голосов избирателей (70,3 %).
29 мая 2009 года стало известно, что Олег Лебедев назначен советником Губернатора Тверской области Дмитрия Зеленина. Он так же возглавляет региональной отделение общественной организации «Деловая Россия».
В июле 2005 года в отношении заместителя мэра Твери Кудряшева Олега Прокуратура Твери проводила следствие по делу о превышении полномочий. Олег Станиславович Лебедев, по мнению прокуратуры, утаивал от следователей какие-то документы, чем препятствовал следствию. На основании этих действий было возбуждено дело против самого Олега Станиславовича по статье ч. 3 ст. 294 УК РФ.
В связи с возбуждением уголовного дела Лебедева отстранили от должности мэра города. Но выяснилась юридическая коллизия ? по уставу города того времени Лебедев был одновременно и мэр Твери, и глава Администрации города Твери. И Олег Станиславович продолжал выходить на работу и исполнять обязанности главы Администрации.
В апреле 2006 года дело было закрыто, при чем по указанию Генеральной прокуратуры РФ. Олег Станиславович пошел на выборы и был повторно избран Главой Твери.
26 марта 2008 года заместитель генерального прокурора России Владимир Малиновский отменил постановление о прекращении уголовного дела Лебедева. Дело было вновь передано в областную прокуратуру на доследование. 2 апреля следствие возобновилось, а 3 апреля ему было избрана мера пресечения подписка о невыезде. Одновременно Центральный суд Твери вынес решение об отстранении от должности главы Твери. 11 июля следствие по делу было закончено и передано в прокуратуру для направления в суд.
25 июня 2008 года состоялся суд. Чтобы избежать давления на Тверских судей и присяжных суд проходил в Кашинском районе Тверской области. Олег Станиславович был признан виновным и арестован в зале суда.
Суд приговорил Лебедева к полутора годам лишения свободы и к запрету занимать должности в государственных и муниципальных органах власти в течение трех лет. В мае 2009 года, отбыв более половины срока Олег Лебедев подал ходатайство о досрочном освобождении от отбывания наказания. Суд удовлетворил это ходатайство, и Олег Станиславович оказался на свободе. Впрочем, суд не удовлетворил вторую часть ходатайства, и Лебедеву по-прежнему запрещено занимать руководящие должности в органах власти.
Хотя срок, до которого Олегу Лебедеву запрещено занимать государственные должности истекает летом 2011 года, он был зарегистрирован в качестве кандидата в депутаты Законодательного Собрания Тверской области от партии «Единая Россия» к выборам 13 марта 2011 года. Депутат Законодательного собрания от «Коммунистической партии» Гришин Александр Алексеевич подал в Тверской областной суд иск об отмене решения избирательной комиссии о регистрации Олега Лебедева в качестве кандидата. Суд отказал Гришину А.А. в этом иске. Основание ? преступление, совершенное Олегом Лебедевым, не является тяжким или особо тяжким..
13 марта 2011 избран депутатом Законодательного Собрания Тверской области V созыва по Приволжскому одномандатному округу №2 (г. Тверь). Получил 34,32% голосов (А. А. Гришин набрал 26,54% и проиграл выборы заняв второе место). Лебедев был выдвинут как кандидат партии "Единая Россия", членом которой он является. Центризбирком (ЦИК) 22 апреля 2011 года распределил вакантные мандаты фракции "Единая Россия" в Госдуме. Место депутата от Тверской области было предложено экс-мэру Твери Олегу Лебедеву, в связи с тем, что депутат от Тверской области в Госдуме Александр Тягунов ушел в Законодательное Собрание региона. У О.Лебедева было несколько дней чтобы определиться – продолжать ли работать на прежнем месте или стать "народным избранником". Однако в руководстве "Единой России" предположили, что за полгода до истечения полномочий Госдумы О.Лебедев откажется от мандата. Как сообщил Интерфакс со ссылкой на замруководителя ЦИК "Единой России" Валерия Гальченко, бывший тверской мэр так и поступил – О.Лебедев отказался от депутатского кресла.
Председатель Постоянной комиссии по экономической политике, инвестиционной деятельности и предпринимательству.
У Олега Лебедева трое детей: Екатерина (1984 г.р.), Павел (1997 г.р.), Ульяна (2004 г.р.).
Увлекается теннисом, футболом, хоккеем, шахматами; имеет награды.