В 1912-1914 гг. учился в частной художественной школе М.Д. Бернштейна. В 1918-1921 гг. преподавал в Петроградских государственных свободных художественно-учебных мастерских. Состоял в обществах "Союз молодёжи"( с 1913г.), «Объединение новых течений в искусстве» (в 1922-1923гг.), "Четыре искусства" (с 1928 г.); принимал участие в их выставках.
В 1917-1918 гг. работал как политический карикатурист, сотрудничал с сатирическими журналами "Сатирикон" и "Новый Сатирикон"; создал множество политических карикатур на большевиков. Работал как книжный график с 1918 г. по 1967 г., первые книги с его рисунками вышли в издательстве «Радуга». В 1919-1920 гг. вместе с В. И. Козлинским работал в Петроградских "окна" РОСТА ( Российского Телеграфного Агентства). Создал новый стиль агитационного плаката, предназначенного для размещения на заводах, в клубах, в витринах магазинов и на агитационных пароходах.
В 1924-1933 гг. В. В. Лебедев возглавлял художественную редакцию детского отдела Госиздата. На протяжении всей жизни работал как художник детской книги. Работа в издательстве и работа над книгой не помешали В.В.Лебедеву осуществить себя в живописи и создать ряд выдающихся живописных работ.
В 1936 г. в прессе появились статьи о творчестве Лебедева , где его работе была дана самая уничижительная оценка; статьи могли спровоцировать гонения, последствия которых для художника могли быть самыми худшими; эти события сильно повлияли на художника и надломили его. Критики считают, что лучшие работы Лебедева созданы им до этого перелома.
В 1941-1950 гг. Лебедев жил в Москве, где сотрудничал с "Окнами ТАСС". Работал в книжной графике и после возвращения в Ленинград. Среди его послевоенных книг лучшими считаются : "Откуда стол пришел?" (1946) и "Разноцветная книга" (1947) С. Я. Маршака, "Три медведя" Л. Н. Толстого (1948).
После войны , в 1950-60-е гг. Лебедев жил замкнуто, виделся лишь с несколькими друзьями и почти не появлялся публично.
На Симеоновской улице в Санкт-Петербурге (с 1923 г. - ул. Белинского), на доме№ 11, где жил Лебедев, в настоящее время помещена мемориальная доска.
Детский отдел Госиздата, созданный в Петрограде в конце 1924 г., размещался на Невском пр., д.28, в Доме кoмпании "Зингер". Его возглавили два редактора, литературный и художественный: С. Я. Маршак и В. В. Лебедев. Вдвоём они поставили перед собой целью создание принципиально новой детской художественной книги. За годы их работы в издательстве появилось новая детская книга, имеющая совершенно другую форму и другое назначение, чем детская книга 19 века.
Образцом художественной формы новой детской книги критики считают литографированные книги русских футуристов 1910-х гг. Авторы этих книг отказались от типографского набора и применили литографскую технику, общую для текста и иллюстраций. Русская литографированная книга - уникальное явление в книжном искусстве 20 века, не имеющее аналогов на Западе. Художники - М. Ф. Ларионов, Н. С. Гончарова, О. В. Розанова, П. Н. Филонов - опирались в своих литографированных книгах на традицию древнерусских рукописных книг и на народный лубок.
Литографированные книги выпускала в Петрограде в 1918–1919 гг. книгопечатная артель «Сегодня». , с которой сотрудничали художники В. М. Ермолаева и Н. Ф. Лапшин.. Значительная роль в создании детской книги 1920-х гг. принадлежит частному издательству "Радуга" , возглавляемому известным в своё время журналистом Л. М. Клячко. Он и привлёк в издательство К. И. Чуковского и С. Я. Маршака, не писавшего до этого стихов для детей. С издательством сотрудничали, в основном, художники, близкие кругу "Мира искусства": С. Чехонин, Н. Кузьмин, Ю. Анненков, М. Добужинский, В. Конашевич, Б. Кустодиев, Е. Кругликова, М. Цехановский. Именно в этом издательстве вышла первая "новая" книга - "Слонёнок" Р. Киплинга, переведённый К. Чуковским с иллюстрациями В. В. Лебедева. Эта скромная книга была высоко оценена Н. Н. Пуниным.
В число наиболее известных книг, проиллюстрированных В. Лебедевым, входят, прежде всего, книги написанные поэтом Самуилом Маршаком: «Цирк», «Мороженое», «Сказка о глупом мышонке», «Усатый полосатый», «Разноцветная книга», «Двенадцать месяцев», «Багаж».
Как мастер, Лебедев внёс огромный вклад в разработку художественной конструкции детской книги, в композиционные и изобразительные приёмы и средства, и поддержал совершенно новое отношение к самому содержанию детской книги. С. Я. Маршак привлёк к сотрудничеству в новом издательстве таких писателей и поэтов, как Александр Введенский, Даниил Хармс, Николай Олейников, Корней Чуковский, Л. Пантелеев, Борис Житков, Евгений Шварц,Виталий Бианки, Николай Тихонов, Михаил Зощенко, Ольга Берггольц , Вениамин Каверин и другие. Особой заслугой писателей и художников было также создание нового литературного жанра - "познавательных" книг для детей.
В сентябре 1933 года на базе этого отдела и детского сектора издательства "Молодая гвардия" было создано издательство «Детская литература», первоначально называвшееся «ДЕТГИЗ» (Детское Государственное Издательство); его редакторами также стали С. Я. Маршак и В. В. Лебедев.
Уникальной особенностью эпохи конца 1920-30 х гг. было то, что многие художники русского авангарда в это время искали возможности зарабатывать вне своей основной, живописной работы, и охотно шли в издательство работать с Лебедевым. Все без исключения замечательные мастера книги были крупными живописцами или графиками, которые сумели внести достижения своей собственной живописи и рисунка в русло книжной специфики. Единственное условие, которое ставил Лебедев-редактор, - это то, чтобы книга была единым, цельным и конструктивно решённым организмом. "Сейчас над книгой работают все художники, способные работать в книге, то есть создавать чёткие и убедительные образы",- утверждал Лебедев.
Веру Ермолаеву, Николая Лапшина и Николая Тырсу Лебедев считал своими соратниками .
Вокруг Лебедева объединялись художники не просто разные, но даже противоположные, порой не имеющие между собой ничего общего: Пётр Соколов Владимир Татлин , Александр Самохвалов, Эдуард Будогоский , Генрих Левин, Николай Радлов , Виктор Замирайло, Лев Юдин, , Владимир Стерлигов,Эдуард Криммер, Елена Сафонова, Алиса Порет, Татьяна Глебова, Павел Кондратьев, Константин Рудаков, Владимир Тамби, Павел Басманов, Юрий Сырнев . Из художников прежнего круга Лебедев сотрудничал с Владимиром Конашевичем и Дмитрием Митрохиным.
В. В. Лебедев, уже опытный к тому времени художник, создал в двадцатые-тридцатые годы собственную «лебедевскую школу». У него начали учиться работать в книге молодые художники, из них многие были талантливыми живописцами: Алексей Пахомов, Юрий Васнецов, Евгений Чарушин, Валентин Курдов, к числу его учеников принадлежали многие, в том числе Евгения Эвенбах, Татьяна Шишмарёва.
"Все эти мастера, много работавшие не только в графике, но и в станковой живописи, называли свой творческий метод «живописным реализмом», понимая под этим термином искусство обращения к реальной окружающей действительности, именно из нее черпая свои темы и образы..опирающееся не только на традицию критического реализма 19 века, а широко использующее опыт и достижения всей новой и новейшей художественной культуры как русской, так и западноевропейской... Можно было бы назвать «графическим реализмом» творческое течение, сформировавшееся тогда в среде мастеров детской иллюстрированной книги, работавших под руководством В.В. Лебедева, Н.А. Тырсы и Н.Ф. Лапшина в художественной редакции детского отделения Госиздата". Эстетика "графического реализма" складывалась не только из системы художественных приёмов. Можно охарактеризовать его и как настоящее творческое течение, ввиду имеющихся согласованных творческих принципов. Оно объединяло многих художников, включённых в процесс становления и развития детской книги в ленинградской графике 1920—1930-х годов.
Для большинства книг Лебедева его плакаты для "окон" РОСТА были истоком и творческим импульсом. «Художник видел плакат как искусство большой формы, лаконичного художественного языка, строгой конструктивности и пластической простоты изобразительных элементов, приводящих к впечатлению монументальности». Гравируя плакаты и раскрашивая их от руки, Лебедев отталкивался от традиций русского народного лубка; но при этом он сразу отверг всякую стилизацию и подделку под лубок. Связь с лубком осталась, но как «связь преемственности или органического роста». В работе Лебедева «сплавились новая форма и старая художественная традиция». Найденный художником лаконичный, геометрически обобщённый рисунок был им перенесён и в детскую книгу, кроме того, «он первый среди художников детской книги использовал шрифт как средство выразительности.»
В 1920-30-е гг. Лебедев создал множество станковых графических работ, ставших классикой ленинградского искусства графики 1920-х-1930 х гг.
Серии на "бытовые" темы : "Прачки" 1920-1925 (гуаши, аппликации), серия из 23 рисунков "Панель революции", 1922 (Б., тушь), называемая также «Улица революции», и серии "НЭП" и "Новый быт" (середина 1920-х гг.). Серии рисунков карандашом и тушью: " Натурщицы", " Балерины", " Акробатки". Живописные работы: ранний период - "Натюрморт с палитрой", 1919, ГРМ; "Кофейник, ложка, кружка", 1920, "Пила и доска", 1920 , "Рабочий у наковальни", 1920-21, ГРМ; серия "Контррельефы", 1920-1921 (в т. ч. "Подбор материалов: железо, дерево, картон", 1921).
Живопись Лебедева в 1920- е гг. определялась во многом его дружбой с Иваном Пуни, а позже - дружбой с Н. Ф. Лапшиным и Н. А. Тырсой, составлявшими для него художественную среду, необходимую для каждого художника. Лапшин и Тырса увлекались французским искусством; также и Лебедев был увлечен Сёра, Пикассо, позже Ренуаром и Эдуаром Мане.
В начале 1930-х гг. написаны серии " Натюрморты с гитарой", 1930-1932 ( в т. ч. "Красная гитара и палитра", 1930, ГРМ ) и "Фрукты в корзине" 1930-31. "Каждый из этих натюрмортов - маленький мир, живой своей конкретностью, то смешной, то лиричный, то с лёгким оттенком весёлой иронии. Натюрморт с гитарой, лимонами и раковинами может служить образцом блестяще проведённой работы по организации живописного пространства. Цвет и его кладка, а не воздушная или линейная перспектива, строит пространственные колебания предметов на пределах очень узкого, как бы зажатого между двумя параллельными плоскостями расстояния - ощущение, близкое вывеске. Материальное ощущение вещи здесь проведено с максимальной напряжённостью, кладка цвета проведена с большим богатством и разнообразием приёмов» (Вера Аникиева).
С конца 1920-х гг. и до 1957 г. художник создал значительное количество женских портретов, в их числе: "Портрет артистки Н. С. Надеждиной" (1927), ГРМ; "Девушка с кувшином" (1928) , "Натурщица с мандолиной" (Мальвина Штерн; 1927) , портрет художницы Нины Носкович (1934, известен также как портрет Нины Лекаренко). На одной из наиболее известных живописных работ Лебедева "Женщина с гитарой" (1930) изображена натурщица Елена Николаева . Портрет
В 1933 г. написана серия "иронических " портретов , называемая "Физкультурницы" или "Девушки с букетами", .
В числе других работ Лебедева 1930- х гг. - портрет художницы Татьяны Шишмарёвой (1935, ГРМ ), портрет скульптора Сарры Лебедевой (1936), " Краснофлотец" (1937) , "Турецкие борцы" (1937) , портреты писательницы Сусанны Георгиевской (1937). После войны Лебедев писал немного, из его поздних работ можно назвать портрет Ады Сергеевны Лазо (1954) и портрет молодой девушки в платке( 1957 ).
Жена (до 1925 г.) - Сарра Дмитриевна Лебедева, урожд. Дармолатова (1892, СПб - 7 марта 1967, Москва), известный советский скульптор, портретист; работала в монументальной и мемориальной скульптуре. Член-корреспондент Академии Художеств СССР. Познакомилась с В. В. Лебедевым в 1912- 1914 гг. в частной художественной школе М. Д. Бернштейна. После развода с В. В. Лебедевым продолжала поддерживать с ним дружеские отношения на протяжении всей жизни.
Жена – Надежда Сергеевна Надеждина ( 1908, Вильно – 1979, Москва ). Дочь писательницы А. Я. Бруштейн. Балерина, ученица А. Я. Вагановой; солистка Большого театра. Известный советский балетмейстер, народная артистка СССР, лауреат ордена Ленина. В 1948 г. создала танец «Берёзка», ставший открытием в сценическом воплощении русского народного танца, положивший основу новому хореографическому стилю. Создала ансамбль "Берёзка", с 2000 г. носящий её имя. Н. С. Надеждина послужила моделью для графической серии В. В. Лебедева «Танцовщица» 1927 г.
Жена (с 1940 г. по 1967 г.) - Ада Сергеевна Лазо (1919, Владивосток - 1993, Москва). Филолог, писательница, редактор Детгиза. Дочь известного военного и политического деятеля С. Г. Лазо. Подготовила книгу о своём отце: Лазо С. 'Дневники и письма. Владивосток, 1959.