Порнокарьера Лэнни Барби началась, с её слов, «около пяти секунд после моего восемнадцатого дня рождения». Несмотря на её внешние данные, карьера продвигалась медленно, в 2001 году она снялась в низкобюджетном порно «World Sex Tour 24: Canada», а годом позже она появилась в фильме «2 on 1 #14 and Lewd Conduct 15».
В это время Лэнни Барби снялась для канадского провайдера, под псевдонимом Lenny Barbie. Это съемка, включила сцены с Bruno B, и появилась на многих вебсайтах, прибавив ей популярности.
В 2003 году, она участвовала в десяти порнофильмах, и её карьера постепенно пошла в гору. Барби появилась на обложках нескольких мужских журналов, таких как Hustler, Club, и Penthouse, у последнего она была «Киской Месяца» в июне 2003 года.
5 марта 2005 года, Лэнни Барби вышла замуж за порноактера Джулиана Андретти.
Всего лишь через несколько недель после свадьбы, 1 апреля 2005 года, компания Vivid Entertainment объявила, что они только что подписали с Лэнни Барби двухлетний эксклюзивный контракт, сделав Барби первой девушкой Vivid из Монреаля.
В последние годы был большой беспорядок с правописанием имени Барби . Она упоминалась как Lanny Barbie, Lani Barby, Lannie Barby, и многих других вариаций правописания того же самого имени. Но момент, когда она подписала свой контракт с Vivid Entertainment, официальным постановили, что легальным правописанием ее имени будет Лэнни Барби (Lanny Barby).
В апреле 2009 года, в интернете появилось сообщение о том, что Барби покинула порнобизнес и вернулась в Канаду.
На протяжение карьеры, она использовала псевдонимы: Lanni Barby, Lanny Barbie, Lannie Barby, Lannie Barbie, Lenny Barbie.