Льюис дважды участвовал на Олимпийских играх— в 1984 и 1988 годах. В 1984 году он проиграл на пути к финалу, после чего решил еще 4 года побыть в любителях. В 1988 году в Сеуле Леннокс выступал за Канаду. В финале турнира он встречался с американским боксером Риддиком Боу. Первые две минуты первого раунда соперники присматривались друг к другу, а затем Льюису удалось провести правый кросс в голову Боу. Пропущенный удар обескуражил Риддика и вскоре он попал в первый нокдаун. Во втором раунде Ленноксу удалось провести еще несколько успешных атак и дважды отправить соперника на настил ринга. После третьего нокдауна бой был остановлен. Таким образом Леннокс стал олимпийским чемпионом.
Победу Льюиса несколько обесценивает тот факт, что Олимпиаду бойкотировала традиционно сильная в боксе Куба.
в июне 1988 года дебютировал на профессиональном ринге.
В июне 1990 года Льюис победил по очкам бывшего претендента на титул Осси Окасио.
В марте 1991 года состоялся бой двух небитых проспектов Леннокса Льюиса и Гэри Мейсона. В 7-м раунде Льюис нокаутировал противника.
В июле 1991 года Лев в 6-м раунде нокаутировал бывшего чемпиона мира Майкла Уивера.
В ноябре 1991 года Льюис в 3-м раунде нокаутировал бывшего претендента на титул Тайрела Биггса.
В 1992 году состоялся турнир 4-х сильнейших тяжеловесов мира за звание абсолютного чемпиона. Были образованы две пары Леннокс Льюис — Донован Раддок и Эвандер Холифилд — Риддик Боу.. Победители пар должны были в финале выявить сильнейшего.
В октябре 1992 года Льюис в 1-м полуфинале без труда расправился за 2 раунда с Донованом Раддоком. В ноябре того же года Риддик Боу в упорном бою победил по очками действующего абсолютного чемпиона Эвандера Холифилда. Боу обязан был провести следующий бой против Льюиса, но, памятуя о своем поражение в финале Сеульской Олимпиады, отказался, решив провести реванш с Холифилдом. Так как Льюис был британцем, то 2 из 3-х боксерских организаций решили не препятствовать реваншу. WBC решила не мириться с беспределом и отобрала у Боу свой пояс. Узнав об этом решении, Боу созвал пресс-конференцию и демонстративно выбросил пояс WBC в мусорное ведро. WBC в долгу не осталось: Боу был навсегда выкинут из рейтингов этой организации.
В мае 1993 года Льюис в 1-й защите решил выйти на ринг против очень сильного бывшего чемпиона Тони Таккера. Льюис победил по очкам.
В октябре 1993 года чемпион нокаутировал в 7-м раунде британского тяжа Фрэнка Бруно.
В мае 1994 года Льюис размялся на проходном противнике: в 8-м раунде был нокаутирован малопримечательный Фил Джексон.
В сентябре 1994 года состоялся бой Леннокса Льюиса и бетонночелюстного Оливера МакКола. Льюис во 2-м раунде пропустил удар и упал на канвас. Он смог встать на счет 10, однако стоял на ногах нетвердо, и судья принял решение остановит бой. Это было 1-е поражение Льюиса. После боя Льюис потребовал реванш. Ему отказали.
В мае 1995 года состоялся отборочный бой за право встретиться с чемпионом по версии [WBC] между Льюисом и Лайнел Батлер. Батлер имел огромное количество поражений для претендента, тем не менее он смог выдать хорошую победную серию и добился права на элиминатор. Льюис нокаутировал противника в 5-м раунде. Выиграв элиминатор, Льюис не смог добиться встречи с чемпионом, так как МакКол к тому времени проиграл битому Льюисом Фрэнку Бруно. Бруно затем проиграл Майку Тайсону. Тайсона затем лишили титула, и пояс в 1996 году объявили вакантным.
В октябре 1995 году Льюис в 6-м раунде нокаутировал Томми Мориссона.
В мае 1996 году Льюис вышел на ринг против Рэя Мерсера. Соперники всячески обменивались сильными ударами, апперкотами. В 10-раундовом поединке Льюис одержал труднейшую победу большинством голосов судей в основном за счёт джебов с дальней дистанции.
В феврале 1997 года состоялся бой за вакантный пояс WBC. По иронии судьбы противником Льюиса стал его единственный обидчик Оливер МакКол. МакКол не очень верил в свою победу и всячески саботировал бой. В 4-м и 5-м раундах он начал плакать и ходить по рингу с опущенными руками. Рефери Миллс Лейн сделал ему внушение, затем повторил то же самое его углу, сказав, что если так будет продолжаться, то он остановит поединок. В то время как Маккол уклонялся от борьбы, опешивший Льюис никак не мог приложиться по противнику. В 5-м раунде терпение Лейна кончилось и он остановил бой. Был объявлен технический нокаут в пользу Льюиса. После боя МакКол заявил, что в ходьбе кругом по рингу был его замысел: он хотел ввести в заблуждение Льюиса, а потом нокаутировать его.
В июле 1997 года Льюис встретился с небитым спойлером Генри Акинванде. Акинванде, как и МакКол уклонялся от борьбы, только делал это посредством клинчей. Миллс Лейн дисквалифицировал Акинванде в 5-м раунде.
В октябре 1997 года состоялся бой Льюиса против поляка Анджея Голоты. Льюис неожиданно сразу же набросился на Голоту. На 2-й минуте 1-го раунда он запер поляка в углу, и провёл несколько сильных правых кроссов подряд в челюсть, а потом ещё добавил пару крюков с обеих рук. Голота упал. Он встал с безумными глазами, и вдруг побежал в сторону. Джо Кортес поспешил за ним и остановил его. Из-за этого рефери считал дольше положенных 10-ти секунд. Поляк не высказал готовности продолжать поединок, и явно не пришёл в себя, однако Джо Кортес позволил бою продолжиться. Льюис тут же набросился вновь на Голоту. Голота встал на одном месте, даже не пытаясь уйти от атаки. Льюис провёл серию мощнейших кроссов с обеих рук, вновь загнав поляка в угол. Затем Льюис провёл еще серию ударов, преимущественно с правой руки. Голота рухнул в углу. Рефери начал отсчёт, но видя, что поляк не приходит в себя, остановил бой.
В марте 1998 года Льюис встретился с астматиком Шенноном Бриггсом. Бриггс в предыдущем бою спорно победил Джорджа Формана. Бригсу удалось правым кросом здорово зацепить Льюиса в начале боя, но он не смог воспользоваться этим, за что и поплатился, сдержа моножество ударов Льюиса упал в 5-м раунде. После того как с трудом поднялся рефери остановил бой.
В сентябре 1998 года британец провёл обязательную защиту против небитого хорвата с прической Чингачкука Зейко Мавровича. Льюис не слишком подготовился к бою, поэтому его победа по очкам выглядела не впечатлающей. После этого боя Маврович ушел из бокса.
В марте 1999 года состоялся объединительный бой двух легенд — Льюиса и Эвандера Холифилда. Британец доминировал весь бой, но судьи неожиданно дали ничью. Это было одно из самых скандальных решений в истории бокса. Был назначен реванш. Известный промоутер Дон Кинг после боя сказал, что если никто не был нокаутирован, значит это ничья.
В ноябре 1999 года Льюис и Холифилд встретились повторно. По иронии судьбы, на это раз Холифилд смотрелся лучше, чем в 1-м бою, однако для победы этого не хватило. Судьи поставили Льюису победу единогласным решеним. Леннокс Льюис стал новым абсолютным чемпионом мира.
Однако Льюиса затем лишили титула WBA за отказ от встречи с обязательным претендентом на титул Джоном Руисом
В апреле 2000 года Льюис встретился с перспективным Майклом Грантом. Он набросился на него также как на Голоту. Грант трижды побывал в нокдауне в 1-м раунде, и 1 раз во 2-м. В конце 2-го раунда Льюис правым апперкотом отправил претендента в нокаут.
В июле 2000 года британец во 2-м раунде нокаутировал безударного южноафриканца Франсуа Боту.
В ноябре 2000 года Льюис вышел на ринг против очень сильного и популярного нокаутера Дэвида Туа. Бой начался со взрывной атаки Туа. Льюис старался всячески уклониться от боя, путем отхода назад. В конце 2-го раунда Льюис сдержал сильнейший удар в голову от соперника и опустил руки, после этого прозвучал гонг, что спасло его от дальнейшей атаки Туа. В последующих раундах Льюис за счет уклонений от откровенной схватки с атакующим Туа, выбрасывая левый джеб с дистанции перестучал своего противника по очкам.
В апреле 2001 года Льюис вышел на ринг против Хасима Рахмана. Это была добровольная защита. В конце 5-го раунда Рахман несколько раз выбросил левый джеб в голову. Льюис отошёл к канатам. Рахман провёл правый кросс в челюсть противника. После чего Льюис мгновенно рухнул на канвас. На счёт 10 он всё ещё находился на канвасе. Иронизируя над Льюисом, комментатор HBO Ларри Мерчант назвал это бой «Разрушение в джунглях» (англ. Crumble in jungle). Другой комментатор HBO Джим Лэмпли сравнил результат боя с поединком Бастер Даглас —