Снимался в таких фильмах, как:
В 2005 году победил в номинации «Armani Mania Man», присуждаемой журналом GQ уже восьмой год подряд. GQ: «Лео Грегори обладает всеми необходимыми для этого (победы — прим. автора) качествами — мужественностью, харизмой и индивидуальностью».
Лео, сыгравший роль Боввера в фильме «Хулиганы Зелёной улицы», окреп духом и стал ездить по странам мира и участвовать в уличных «махачах». Благодаря этому он смог написать книгу и снять собственный фильм о противостоянии фанатов двух шотландских грандов — «Селтика» и «Рейнджерс».