Леон Джексон стал победителем "The X-Factor" в 2007 году, куратором его участия была знаменитая певица Данни Миноуг. Для самой Данни этот сезон был первым в качестве судьи, и она стала первой женщиной-судьей "The X-Factor", чье протеже победило в конкурсе. Призом для Джексона стал контракт со звукозаписывающим лейблом Sony BMG. За время действия контракта Леон успел выпустить три сингла, первый из которых возглавил Национальный Чарты Великобритании и Ирландии. Дебютный альбом под названием "Right Now" получил статус "Золотого" в Великобритании и "Платинового" в Ирландии. Однако в марте 2009 года Sony BMG прекратило сотрудничество с Джексоном. В данный момент молодой певец находится в поиске нового контракта и собирается выпустить новый диск.
Леон джексон родился в Уитбурне, маленьком городке Западного Лотиана, Шотландия. Прежде чем начать свою певческую карьеру он работал в розничной торговле компании-ретейлера Gap. Его идолом был джазовый певец Майкл Бубле. До отбора на X-Factor, Леон собирался поступать в Эдинбургский Университет на факультет архитектуры.
В 2007 году Леон Джексон принял участие в отборочном туре суперпопулярного шоу талантов "The X-Factor", в Глазго. И Джексону улыбнулась удача - все четыре судьи одобрили его кандидатуру. В течение шоу его наставником была Данни Миноуг. Юноша успешно добрался до финала, в котором спел дуэтом с сестрой Данни, Кайли Миноуг. Путем зрительского голосования он стал победителем четвертого сезона и получил главный приз - миллионный контракт со звукозаписывающей компанией Syco, дочерней компании Sony BMG.
Согласно многочисленным отзывам, победа Джексона стала одной из самых удивительных "викторий" в истории телевидения. Позже один из судей X-Factor, Луис Волш, поведал что молодой человек победил с отрывом в 10 % голосов.
11 февраля 2008 года Леон, вместе с другими участниками четвертого сезона, отправился в турне по Великобритании.
Леон Джексон появился, в качестве гостя, на первом шоу пятого сезона The X-Factor. На сцене он исполнил песню "Don't Call This Love", со своего дебютного альбома "Right Now". Третьим и заключительным синглом стал "Stargazing". Правда выпущен он был только в формате digital.
В марте 2009 года было объявлено что Sony BMG прекращает сотрудничество с молодым певцом. Леон объявил о желании выпустить новый диск, который хотел бы сделать более акустическим, не столь джазовым как его первый альбом "Right Now". В мае 2010 он совершил поездку в Лос-Анджелес, где встретился с продюсерами и композиторами, которые должны были помочь ему в записи новых треков.