Осман — воспитанник академии футбольного клуба «Эвертон». К основному составу стал подключаться с 2000 года. Из-за большой конкуренции был отдан в аренду клубу «Карлайл Юнайтед», где провёл отличный сезон, став лучшим игроком команды. Вернулся в «Эвертон», его взяли на сборы, но закрепиться в составе снова не удалось и Леон был отдан в аренду в «Дерби Каунти». Игра в этой команде также сложилась успешно и «Дерби» собиралось выкупить трансфер, но «Эвертон» не дал на это согласие.
В сезоне 2004/2005 Осман стал игроком основы, играя крайнего полузащитника. В том сезоне Осман забил семь мячей, в том числе и два в ворота «Астон Виллы». Сезон 2005/2006 был для Османа неоднозначным. Он то терял, то возвращал себе место в составе, играл на разных позициях: и вингера, центрального полузащитника и нападающего. В следующем сезоне Осману удалось вернуть место в стартовом составе.
25 октября 2007 года забил гол в ворота греческой «Ларисы», который позднее был признан лучшим голом команды в сезоне 2007/08. Всего в том сезоне он забил 7 мячей в ворота соперников в 39 матчах.
23 сентября 2009 года Осман впервые вывел команду на поле с капитанской повязкой и отметил это событие забитым голом в ворота клуба «Халл Сити».
23 октября 2010 года продлил контракт с «Эвертоном» до 2014 года.
В сезоне 2010/11 Леон, как и вся команда, показал свою лучшую игру ближе к финишу чемпионата: Осман забил голы в ворота «Астон Виллы», «Блэкберн Роверс» и «Манчестер Сити», а его игра удостоилась хорошей оценки от главного тренера команды Дэвида Мойеса.
«Эвертон»