Он был убедителен в роли Ромео до такой степени, что многие отождествляют его с героем и по сей день.
Леонард Уайтинг родился в лондонском районе Излингтон . Единственный сын Артура Леонарда Уайтинга и Маргарет (Пегги) Джойс Уайтинг (в девичестве Салливан) английско-ирландского (и немного цыганского) происхождения.
Учился в колледже Святого Ричарда Чичестерского в лондонском районе Камден и закончил его за две недели до начала работ над ролью Ромео в фильме Франко Дзеффирелли «Ромео и Джульетта» 1968 года.
Свою карьеру Леонард Уайтинг начал в 11 лет именно как певец. «Ангельский» голос его собирал толпу прихожан в одной из католических церквей северного Лондона, где он был первым сопрано в хоре мальчиков. Два года музыкальных занятий и вокальных упражнений, а затем в 13 лет счастливая случайность: знакомство с опытным театральным агентом, который помогает Леонарду получить роль карманного воришки Доджера в мюзикле — «Оливер!» по «Оливеру Твисту» Диккенса в театре «Нью Тиэте».
Первый его фильм — «Легенда о Дике Тёрпине», где он играет молодого благородного разбойника, «человека из народа» (вариант Робина Гуда) ? 1965 год. В том же году Леонард был приглашен в труппу Национального театра. Он пел в старинной английской комедии «Любовью за любовь», где главную роль исполнял Лоуренс Оливье, и был включён в «русское турне», побывал в Москве, и выступал в Кремлёвском театре, а также в Берлине.
В 1967—1968 годах режиссёр Франко Дзеффирелли, после трёхмесячного прослушивания, выбирает Леонарда из 300 претендентов на роль Ромео.
В конце 1960-х — начале 1970-х годах Леонард снялся ещё в семи фильмах итальянских, английских и американских киностудий.
В середине 1970-х годов, его голос привлек внимание одной из самых концептуальных групп арт-рока The Alan Parsons Project, в составе которой он в 1976 году исполнил ведущую вокальную партию в песне-поэме «Ворон» для диска называемом «Рассказы Тайны и Воображения Эдгара Алана По» (1976).
Вокальные данные Леонарда Уайтинга продемонстрированы в исполнении нескольких песен, аранжированных и записанных композитором Джорджем Питером Тинли в 1979 году, в их числе знаменитая баллада из фильма Дзеффирелли «What is a Youth.»
В 1990-х годах Леонард Уайтинг создавал новые песни в стиле pop-soul, а также его песни записывали на диски другие молодые исполнители.
На телеканалах BBC и ITV принимал участие в создании фильмов «A Poor Gentleman» и «The Dreamstone».
В конце 1990-х годов он сыграл главную роль в бразильском фильме «Новая весна».
В дальнейшем занимался творчеством и играл в музыкальных спектаклях лондонских театров.
Леонард Уайтинг женат вторым браком.
Его первой супругой была фотомодель Кэти Дэмен. В этом браке, который продлился с 1971 по 1977 годы, родилась их дочь Сара.
В 1995 году Леонард Уайтинг женился на своём менеджере Линн Прессер, они вместе по сей день.
Завершив актёрскую карьеру, Леонард Уайтинг много лет создаёт и продюсирует проекты для детей, занимается литературным творчеством и пишет музыку.
В 2009 году вышел СD со сказкой Леонарда Уайтинга «Мечта Чарли», текст которой читает Питер Устинов.
В последнее время Леонард Уайтинг сосредоточил своё внимание на преподавательской деятельности в области шекспировской драмы. Будучи профессором, он проводит мастер-классы и читает лекции в театральных школах и университетах по всему миру.
У Леонарда две дочери: Шарлотта Вестенра, успешный театральный режиссёр, и Сара Кнестрик, специалист по компьютерному дизайну. Она создала буклет для аудио издания сказки «Мечта Чарли». Сара мать троих очаровательных детей: Тайлера, Чейза и Хлои Розы Кнестрик.
Кроме внуков, у Леонарда Уайтинга несколько крестников, которые живут в Шотландии, Италии и других странах мира.
Леонард Уайтинг по сей день поддерживает отношения с актёрами фильма Дзеффирелли «Ромео и Джульетта»: Оливией Хасси, Майло О’Ши, Брюсом Робинсоном, Джоном МакЭнери, исполнявшими роли Джульетты, монаха Лоренцо, Бенволио и Меркуцио.
Место, где проводились натурные съёмки пылкого объяснения Ромео и Джульетты на балконе, Леонард Уайтинг увидел снова лишь 42 года спустя после своей работы в легендарной картине Дзеффирелли.
Леонард Уайтинг написал свое продолжение «Ромео и Джульетты», но эта постановка пока ещё не осуществлена.