Лео начал свою карьеру в клубе «Американо». Затем, вместе с другмя другими игроками команды, перешёл в «Унион Сан-Жуан». Там Лео провёл полтора года и был куплен «Палмейрасом». Однако в этой команде, где он находился 6 месяцев, главный тренер, Луис Филипе Сколари не дал ему возможности проявить себя.
В 2000 году он перешёл в клуб «Сантос», с которым выиграл два чемпионата Бразилии (2002 и 2004), становился серебряным призёром первенства (2003), а также выходил в финал Кубка Либертадорес (2003). За 5 лет в составе «Сантоса» Лео провёл 280 матчей и забил 20 голов, в числе которых решающие мячи в 1/4 финала и финальной игре чемпионата Бразилии в 2002 году, где он поражал ворота «Сан-Паулу» и «Коринтианса».
17 июля 2005 года Лео перешёл в португальскую «Бенфику», заплатившую за трансфер игрока 250 тыс. евро. В «Бенфике» Лео провёл 3 сезона, сыграв в 82-х матчах и забив 2 гола. В сезоне 2006/2007 Лео был признан болельщиками лиссабонской команды лучшим игроком «Бенфики».
В начале 2009 года контракт Лео закончился, и он покинул Португалию из-за семейных проблем. 21 января Лео вернулся в «Сантос». 26 августа 2009 года Лео сыграл 300-й матч за «Сантос» против Интернасьонала, завершившийся вничью 3:3.
В 2011 году помог своей команде выиграть впервые за 48 лет Кубок Либертадорес. Сам Лео был вынужден пропустить первый финальный матч против «Пеньяроля» из-за дисквалификации. Однако он отыграл весь ответный матч, состоявшийся на стадионе Пакаэмбу в Сан-Паулу.
В составе сборной Бразилии Лео дебютировал 26 мая 2001 года в товарищеской игре против клуба «Токио Верди». Всего за сборную он сыграл 16 матчей.