Участник чемпионатов мира: 1958, 1962, 1966.
Отец — кожевенник, работал на заводе, мать — домохозяйка. Жили они в районе «Московский форштат», который в послевоенное время был самый криминогенный в Риге. Отец умер от травмы, полученной на заводе (оторвало руку), когда Леониду было 8 лет.
В раннем возрасте пошёл работать на завод «Гидрометприпор», был слесарем-сборщиком. Тем не менее, от бандитского окружения Леонида спасла любовь к футболу. С 1948 занимался в ДЮСШ ВЭФ, а через некоторое время — в ДЮСШ «Даугава», играл в линии нападения. Вместе с юношами «Даугавы» выиграл в 1953 юношеское первенство СССР по футболу у «Торпедо». Именно в финале, выигранном со счетом 5:3, Островский впервые был переведен в линию обороны на левый край (из-за травмы основного игрока защиты).
В 1954 Островского в числе других 8-ми юношей-победителей взяли в основной состав «Даугавы». Провел 29 игр.
26 апреля 1956 после календарной игры «Даугавы» в Харькове получил приглашение Константина Бескова перейти в московское «Торпедо». Основным аргументом для Островского стала возможность играть в сборной СССР. Однако Островский поначалу не попадал даже в основу «Торпедо». Впервые вышел на поле во 2-м круге, а вскоре клуб покинул Бесков. Новый тренер Маслов возможности игрока видел и выдвинул его в основу.
В 1958 впервые вызван в сборную СССР, готовился к ЧМ 1958. Но на турнире не сыграл. Через 4 года сыграл на ЧМ 1962.
Карьера в «Торпедо» у Островского шла очень хорошо — был чемпионом и призёром первенств, обладателем и финалистом Кубка СССР. Однако сама жизнь в столице была для него неуютной.
В 1963 решается на переход в киевское «Динамо», что вызвало негативную реакцию у начальников команды «Торпедо». Игрока обещали дисквалифицировать и почти полгода вынудили не играть: Островский играл на первенство Киева и выступал в дубле киевлян под чужой фамилией.
Но в итоге разрешили играть и Островский сразу стал игроком основы.
В 1966 Островского снова вызвали в сборную СССР на тренировочный сбор перед ЧМ 1966.
В 1968 из-за травмы завершил карьеру. Стал тренером школы киевского «Динамо» (1968, 1971, 1972—1974, 1994—?).
Главный тренер «Днепра» из города Черкассы (1971, с сентября), клубной команды «Скури» из города Цаленджиха (1975—1976).
После развода с женой в 1976 ушёл из футбола, жил в Киеве, работал бригадиром грузчиков на винзаводе. Позже работал грузчиком на табачной фабрике, затем начальником участка в РСУ. Кроме того, восстанавливал памятники в мастерской Киево-Печерской лавры.
В 90-е взят в горсовет «Динамо», занимался бумажной работой.
Вошёл в символическую сборную Украины XX века.
Похоронен на Байковом кладбище в Киеве.
Был женат вторым браком, с первой женой прожил 19 лет.