Леонид Николаевич Агутин родился 16 июля 1968 года в Москве в семье музыканта Николая Петровича и педагога Людмилы Леонидовны Агутиных (до замужества — Школьниковой). Отец пел в ВИА «Голубые гитары», был лауреатом «Братиславской лиры». Он работал администратором в группах Стаса Намина, в группах «Весёлые ребята», «Поющие сердца» и «Песняры».
Мать преподаватель начальных классов, заслуженный учитель России.
Леонид параллельно со средней школой №863 г. Москвы закончил Московскую джазовую школу «Москворечье» по классу фортепиано. С 1986 года по 1988 год служил в пограничных войсках.
В 1993 году закончил Московский государственный институт культуры. С 1991 года ездил по странам бывшего СССР в составе известных российских коллективов в качестве «разогревающего» артиста. В 1992 году Леонид Агутин становится Лауреатом международного конкурса «Ялта-92», а в 1993 году — Лауреатом международного конкурса «Юрмала-93».
В 1994 году вышел первый сольный альбом певца — «Босоногий мальчик», который весной того же года становится хитовым и поднимает Агутина на самую вершину музыкального шоу-бизнеса. В 1994 году становится номинантом и побеждает в трёх номинациях: «певец года», «песня года» и «альбом года». В апреле 1995 Леонид Агутин совершает очередное достижение в российском шоу-бизнесе, собрав два аншлаговых концерта в спортивно-концертном комплексе «Олимпийский». В декабре 1995 года певец выпускает второй сольный альбом — «Декамерон». Наряду с такими артистами, как Филипп Киркоров, Валерий Меладзе и группа «Любэ», является одним из «рекордсменов» по числу полученных им премий «Золотой граммофон».
Живёт и работает в Москве.
30 декабря 2008 года Леониду Агутину указом президента РФ Дмитрия Медведева было присвоено звание «Заслуженный артист Российской Федерации».
Первая жена — Светлана, с которой Леонид развелся в 1993 году..
У Леонида есть дочь Полина,1997 года рождения,от гражданского брака с балериной Марией Воробьевой..