Леонид Егорович Оболенский родился в 1845 году в Малоархангельске. Из Орловской гимназии он перешел в частное заведение, устроенное в Орле известным впоследствии педагогом И. Ф. Рашевским. С 1862 года Оболенский слушает лекции в Санкт-Петербургском университете и медико-хирургической академии по физике, химии и физиологии, а затем в Московском университете — по юридическим наукам и по философии.
В 1866 году с целью ближе стать к народу, Оболенский поступает секретарём Калужской земской управы, но через 3 месяца, из-за близости к некоторым каракозовцам теряет должность. Был арестован, полгода провёл в Петропавловской крепости. Затем был выслан в Буй под надзор полиции, затем переехал в Варнавин. В 1870 году, после смерти отца, получил разрешение вернуться в Орёл, где занимался адвокатурой, по-прежнему под полицейским надзором.
Добился разрешения поселиться в Петербурге (1878), где совместно с профессором Н. П. Вагнером основал журнал «Свет». С 1881 году программа журнала, переименованного в «Мысль», становится шире. В 1883 году Леонид Оболенский приобретает в собственность «Русское Богатство» и издает его до 1891 года. С середины 1880-х сблизился с Львом Толстым, впоследствии во многом с ним полемизировал.
Позже сотрудничает в «Новостях», «Одесском Листке» и «Новом Слове» (ред. С. Н. Кривенко), а также занимается редактированием целого ряда сочинений по философии (Фулье, Селди, Кирхман, Маудсли, Тард, Гефдинг).
В 1900-х работал в газетах «Россия», «Бессарабская жизнь», «Приднепровский край».
В журналах Оболенского беллетристика занимала сравнительно мало места; зато научный и особенно философский отдел давали читателю много живого материала. Самому издателю принадлежало большое число статей разнородного содержания, а также повестей и рассказов.
Первые стихи опубликовал ещё в гимназические годы, но началом своей литературной деятельности считал 1868 год. В 1866 году опубликовал свои стихотворения в «Деле». Свою поэзию собрал в сборнике «Стихотворения (1868—1878) (СПб., 1878)», второй том вышел в 1887 году: «Стихотворения (1879—1884)».
Леонид Оболенский не относил себя ни к какой партии или движению. Он пытался найти рациональное зерно в различных течениях философской и общественной мысли, в качестве нравственного ориентира избрав альтруистические идеи, причём сам, по-видимому, считал свои философские статьи самой важной частью своего литературного наследия.
По мнению Оболенского, этика воздвигается на психологической основе.
Многочисленные философские статьи Оболенского, появившиеся до 1890 года включительно, перечислены в приложении к русскому переводу «Истории новой философии» Ибервега-Гейнце, стр. 559 с.; в 1891 и 1892 годах они отмечались в библиографических перечнях журнала «Вопросы философии», в 1893 и 1894 годах — в «Философском Ежегоднике» за эти годы.