Родился в семье банковского служащего Л. Л. Оболенского. До 1917 года он воспитывался в прочном укладе девятнадцатого столетия, впитывая дух века аристократов. В 1911 году поступил в гимназию в Нижнем Новгороде. В 1915 году семья переехала в Пермь. В годы гражданской войны шестнадцатилетний юноша Леонид Оболенский служил корреспондентом красноармейской газеты 3-й армии Восточного фронта.
В августе 1919 года в Екатеринбурге Оболенский познакомился с приехавшим на фронтовые съёмки кинорежиссёром Львом Кулешовым и оператором Эдуардом Тиссэ и был откомандирован в Москву. Как актёр дебютировал в 1920 году в фильме Л. Кулешова «На красном фронте».
В 1920-1922 годах учился в Первой Госкиношколе (ныне ВГИК) в мастерской Л. Кулешова. Первым своим учителем актёрской профессии Оболенский называл В. Гардина. Танцу и пантомиме учился у театрального теоретика С. Волконского. В первые послереволюционные годы играл в театре «Кривой Джимми» (ныне Московский театр Сатиры, 1922-1924), а также в театре Красной Армии.
В 1920-е годы много выступал на эстраде как танцовщик. В. Э. Мейерхольд пригласил популярного чечёточника поставить танцы в спектакле «Великодушный рогоносец». Тогда и познакомился Оболенский с молодым режиссёром пролеткультовского театра Сергеем Эйзенштейном и привёл его в мастерскую Кулешова.
В 1925-27 годы преподавал актёрское мастерство и сценическое движение в киноактёрской студии имени Б. Чайковского. С 1925 года Леонид Оболенский — режиссёр киностудии «Межрабпомфильм» (позднее киностудия им. Горького, был ассистентом Л. Кулешова и С. Эйзенштейна, сам поставил несколько фильмов, в том числе очень популярную тогда ленту «Кирпичики», «Эх, яблочко», «Альбидум», «Торговцы славой», снимался в фильмах «Необычайные приключения мистера Веста в стране большевиков», «Луч смерти».
Увлёкшись звуковым кино, серьёзно занялся вопросами кинозвука и в 1929-1930 годах в Берлине изучал звукозаписывающую аппаратуру. Стажировался у Джозефа фон Штернберга на съёмках фильма «Голубой ангел», где состоялось знакомство с Марлен Дитрих. А с 1930 года принимал участие в создании картин «Окраина» (1933), «Великий утешитель» (1933), «Марионетки» (1934), «Путёвка в жизнь».
Продолжал сниматься в качестве актёра — в фильмах «Потомок Чингисхана», «Праздник святого Йоргена» и других. Последний режиссёрский опыт — фильм «Побег Кропоткина» — не завершен в производстве. Спасая от обвинений в формализме Л. В. Кулешова, в 1934 году поставил своё имя в титрах фильма «Кража зрения» в качестве режиссёра-постановщика (художественный руководитель — Л. В. Кулешов), однако, усугубив положение Кулешова, сам подвергся нападкам (фильм на экраны не вышел).
С 1936 года, опасаясь ареста, уехал в Ашхабад, где работал художественным руководителем, режиссёром и звукооформителем оперной студии Дома народного творчества, преподавал сценическое движение в театре, был звукооформителем на Ашхабадской киностудии. В 1938 — краткосрочный арест и возвращение в Москву. В 1939-40 годах работал художником-декоратором на киностудии «Союздетфильм».
Перед войной Оболенский — доцент ВГИКа, по совету Эйзенштейна он работал над диссертацией о звуковом кино. Л. Кулешов так характеризовал Оболенского: «Человек всесторонних интересов — актёр, режиссёр, танцор, инженер, лингвист, историк искусств, фотограф, оператор».
Закончить диссертацию Оболенский не успел, так как в октябре 1941 вместе с другими преподавателями ВГИКа ушёл в Московское народное ополчение. В Брянско-Вяземском окружении попал в плен и концлагерь в Баварии. В 1943 году гитлеровцы формируют из военнопленных обслуживающий технический персонал для Восточного фронта. Оболенский попал в электротехническую бригаду.
Наконец, ему удаётся бежать из плена. Больного, его приютили в монастыре под Бендерами, там он и скрывался около года до освобождения Молдавии. В монастыре «мирским» находиться не положено, и ему пришлось постричься в монахи под именем Лаврентий. После войны он был арестован и осуждён в 1945 году по так называемой Особенной части УК УССР по статье за «контрреволюционные действия» (соответствует Особенной части УК РСФСР 1927 года).
Заключённый Оболенский строил железную дорогу на Севере, работал в ведомственном театре НКВД в Печоре, затем жил на поселении в Минусинске, работал режиссёром в местном драматическом театре. В 1952 году Оболенский был амнистирован со снятием судимости. В 1956 году, не имея права на жительство в Москве и ряде других городов СССР, был направлен в Свердловск для работы на киностудии в качестве звукорежиссёра и второго режиссёра.
Принимал участие в создании фильмов «Во власти золота» и «Одна строка» в постановке недавно реабилитированного (в отличие от Л. Л. Оболенского) режиссёра И. К. Правова (1899-1971). После двадцатипятилетнего перерыва как актёр снялся в фильме «Очередной рейс». Также поставил научно-популярные фильмы «Люди пытливой мысли», «Пленник железного кристалла» и другие.
В начале 1960-х годов Леонид Оболенский увлёкся телевидением, и в 1962 году стал репортёром и оператором Челябинской студии телевидения, вёл журналистские программы. Под давлением местных руководителей перешёл на внештатную работу в Свердловске, Челябинске, Миассе. В 1972 году переехал в Миасс на окончательное местожительство, где работал в качестве режиссёра-методиста клуба кинолюбителей Дворца культуры «Прометей».
Сниматься в кино Оболенский начинал ещё в 1920-е годы, вновь к актёрской работе он вернулся после долгого перерыва лишь в 1970-х. Среди фильмов, в которых снимался актёр: «Вид на жительство», «Молчание доктора Ивенса», «Чисто английское убийство», «Красное и чёрное», «Ореховый хлеб», «Ларец Марии Медичи», «Подросток», «Миллион в брачной корзине».
За небольшие, но запоминающиеся роли величественных стариков его называли королём эпизодов. За работу в фильме «На исходе лета» Леонид Оболенский был отмечен в 1980 году премией «Золотая нимфа» на XX международном фестивале телевизионных фильмов в Монте-Карло за лучшее исполнение мужской роли.
Травма в 1988 году прервала актёрскую деятельность. Умер в Миассе 19 ноября 1991 года в возрасте 89 лет. В 1991 году Л. Л. Оболенскому присвоено звание народного артиста РСФСР.
О жизни и творчестве Леонида Оболенского сняты документальные фильмы «Ваш уходящий объект — Леонид Оболенский» , получивший главный приз на международном фестивале неигрового кино в Швейцарии, «Таинство брака».
В 2005 году (посмертно) он был реабилитирован.
Актёр:
Режиссёр:
Сценарист:
Звукорежиссёр:
Леонид Леонидович Оболенский снялся в фильме «На исходе лета» (а не «На исходе ночи» Р. Нахапетова).