Леонид Сойбельман родился в Бельцах, окончил школу и музыкальное училище в Таллине. Два года играл на альте в армейском оркестре, затем в цыганском ансамбле, работал в Русском драматическом театре в Таллине. Там же в 1987 году организовал панк-группу «Не ждали», которая в последние послеперестроечные годы приобрела известность необычной комбинацией панка с виртуозной манерой исполнения прогрессивного рока и использованием духовой секции. В 1989 году группа гастролировала в Амстердаме (где записала первый альбом), а вскоре Сойбельман переехал в Израиль и наконец после некоторого пребывания в Женеве осел в Берлине.
Проект «Не ждали» был возобновлён в 1993 году, базируясь теперь в Германии (где живёт Сойбельман) и в Швейцарии (где осел Илья Комаров). К концу 1990-х годов Сойбельман вместе с «Не ждали», а также в соло-проектах и в клезмер/шансон-дуэте с Аликом Копытом (аккордеон) «Поза» стал заметным артистом и на московской андерграундной сцене. В дуэте «Поза» Сойбельман пришёл на смену голландскому кларнетисту Raymond van Houten, но сотрудничество с Аликом Копытом датируется ещё началом 1990-х годов, когда последний значился приглашённым музыкантом почти на каждом новом альбоме ансамбля «Не ждали».
Более поздние работы группы «Не ждали», а также сольные проекты Сойбельмана (в которых он выступает в роли мультиинструменталиста) склоняются к экспериментальной деконструкции избранных образцов этнической музыки и популярных хитов. Так, например, сольная работа Сойбельмана «Much Ado About Bacharach» (Много шума из Берта Бакараха, 1998) состоит из восьми деконструкций известного хита Бёрта Бакарака «Walk On By», а вся работа трио Сойбельмана «Kletka Red» заключается в виртуозной панкдеконструкции известных клезмерских композиций и еврейских народных песен на идише.
Если ранее Сойбельман в основном сотрудничал с немецким авангардным лейблом «No Man’s Land» () и швейцарским «RecRec» (), то первая же работа Kletka Red (альбом «Hijacking» — угон) вышла на престижном нью-йоркском лейбле Джона Зорна Tzadik в серии, посвящённой «радикальной еврейской культуре». Помимо Ильи Комарова (бас-гитара), Олега Давидовича (тромбон), Виталия Редчица (ударные), Андрея Кулагина (клавишные) и Вадима Вееремяа (труба) — в «Не ждали», Алика Копыта («Поза», Amsterdam Klezmer Band), Энди Мура (Аndy Moor, он же Andy Ex) и австралийского барабанщика Тони Бака (англ. ) (оба — «Kletka Red»), Сойбельман известен по совместной работе с группой «Аукцыон» (сингл-альбом «АУКЦыОН ы СОЙБЕЛЬМАН»), собственно Леонидом Фёдоровым (альбом «Анабэна»), The Billy Tipton Memorial Saxophone Quartet (альбом «Не ждали» «Pollo D’Oro»), японскими авангардистами Отомо Ёсихиде (англ. ), Сачико М, Умезу Казутоки (англ. ) и Ёсигаки Ясухиро (альбом «With Russia From Love»), с берлинской командой RotFront (панковское переосмысление классической работы Kraftwerk «The Robots»). Композиции в исполнении Сойбельмана входят в самые разнообразные антологии последних лет: Russendisko Hits (трек № 10 «A Guy» — парень), лейбл Trikont (Берлин) ©2003; Russen Soul (трек № 8), лейбл Триконт (Берлин) ©2005, Ayu-Mi-X V.2 и Trance Match V.1 (Аюми Хамасаки, Япония), The Festival Beyond Innocence (с Насуни Ицури и Ичираку Йошимицу), лейбл Innocence (Япония) ©2002, и другие.
Манера игры Сойбельмана на гитаре отличается виртуозностью, драйвом и непредсказуемой импровизацией. В составе Kletka Red Сойбельман выступает и в роли вокалиста, а в сольных проектах играет также на бас-гитаре и клавишных инструментах.
По преимуществу инструментальный панк-рок на основе танцевальной еврейской музыки (фрейлехс, сырба, хора, хусидл), традиционных песен на идише и советского городского романса.