Леопольд фон Калькрёйт был сыном художника Станислава фон Калькрёйта (). После окончания школы в Кейльхау в 1866 году учился под руководством отца в Художественной школе Веймара, в 1878 уехал в Мюнхен, где познакомился с художником Францем фон Ленбахом. С 1885 года в Веймаре преподавал живопись в Художественной школе великого герцога Саксонского. В 1895 году переехал в Карлсруэ, где преподавал в Государственной академии изобразительных искусств. В 1899 году был вынужден покинуть эту академию ввиду сложных профессиональных отношений, сложившихся между её членами. После этого жил и работал в Штутгарте и, с 1906 года, близ Гамбурга. Приехав по приглашению короля Вюртемберга Вильгельма II, фон Калькрёйт, совместно с шестью другими художниками, в 1898 году создал Объединение художников Штутгарта, старейший и сохранившийся до наших дней союз художников в Германии. В 1908 году стал одним из основателей Объединения художников Силезии в Бреслау. В 1926 г. награждён орденом Pour le M?rite.
Леопольд фон Калькрёйт предпочитал заниматься портретной и жанровой живописью, писал также пейзажи. Он относится к той группе художников, творчество которых определяло направление развития немецкой живописи во второй половине XIX столетия (Ганс Тома, Макс Либерман, Вильгельм Лейбль и др.).
Автопортрет
Лето (1890)
Портрет Александра Шнютигена (1910)
Портрет Лауры Бейт
Портрет Альфреда Лихтварка () (1912)
Обнажённая