Начала музыкальную карьеру в Калгари, в составе местной панк-группы Placebo (не путать с британской командой). После пяти лет выступлений прекратила на время вокальную деятельность из-за повреждения голосовых связок. В 1998 году Лесли переехала в Торонто, где вошла в состав группы By Divine Right и записала свой дебютный альбом.
В 2000 году Лесли Файст начала работать с Peaches, Broken Social Scene и Kings of Convenience как сессионная вокалистка. Второй сольный альбом «Let It Die» (2004) она записала в Париже Он стал одной из самых заметных канадских записей года. Третий сольник Файст, «The Reminder», вышел в марте 2007 года.
В 2008 году номинировалась на премию «Грэмми» четырежды: «Лучший новый артист», «Лучший женский поп-вокал» («1234»), «Лучший поп-альбом» («The Reminder»), «Лучший видеоклип» («1234»).