Родился в семье потомственного дворянина Аристида Степановича Кассо. При рождении записан в книгу регистраций парижской мэрии как Леон Виктор Константин Кассо (Leon Victor Constantin Casso).
Благополучное материальное положение семьи, имевшей крупные земельные владения в Бессарабии, позволило Л. А. Кассо получить хорошее юридическое образование в лучших европейских учебных заведениях. Кассо учился в парижском Лицее Кондорсе (Lycee Condorcet), а в 1883—1885 годах слушал лекции в Школе права (Ecole de droit) в Париже, получив диплом бакалавра.
Для получения высшего образования переехал в Германию, где поступил (1885) на юридический факультет Гейдельбергского университета. Впоследствии перешел в Берлинский университет. По окончании обучения Кассо выдержал докторский экзамен и защитил (1889) диссертацию «Ответственность наследника по завещанию по римскому и современному праву» на получение степени doctor utriusque juris.
Дальнейшая академическая карьера Кассо была связана с Россией.
Для получения права преподавать в российских вузах не имевший российских документов об образовании Кассо должен был получить ученую степень. Успешно выдержав магистерский экзамен в Дерптском (Юрьевском) университете, он был назначен (1892) исполняющим должность доцента церковного права Юрьевского университета. На следующий, 1893 год Кассо становится уже исполняющим должность экстраординарного профессора по кафедре местного права (Лифляндской, Эстляндской и Курляндской губерний). В 1895 году Кассо защитил при юридическом факультете Университета Св. Владимира в Киеве магистерскую диссертацию на тему «Преемство наследника в обязательствах наследодателя», после чего был утвержден экстраординарным профессором.
Основная научная работа Кассо в тот период (не считая диссертации) — «Обзор остзейского гражданского права» (1894 год), вышедший в «Ученых записках Императорского Юрьевского университета» за 1894 г., а потом и отдельным изданием.
В этот же период времени (1893 год) Кассо был избран земским собранием Сорокского уезда Бессарабской губернии, где находились его родовые имения, в почетные мировые судьи на трехлетний срок.
В конце 1895 года Кассо переведен на должность экстраординарного профессора по кафедре гражданского права и судопроизводства Харьковского университета.
В 1898 году Кассо защитил докторскую диссертацию на тему «Понятие о залоге в современном праве». Как и магистерская диссертация, она была защищена в Университете Св. Владимира в Киеве и издана в 1899 году в Юрьеве. Диссертация была посвящена исследованию правовой природы залога и истории его развития в римском праве, праве России, Франции и Германии и сохранила определённое научное значение до наших дней.
В 1899 году Кассо был назначен ординарным профессором по кафедре гражданского права Московского университета.
В московский период Кассо пишет ряд работ, посвященных спорным вопросам российского гражданского права. Особо пристальное внимание он уделяет вопросам вотчинного (поземельного) права, посвятив им ряд работ, включая и фундаментальный труд «Русское поземельное право» (1906), охвативший все основные вопросы, связанные с правами на недвижимость. Ещё одним направлением деятельности Кассо становится история права. Целый ряд работ профессора посвящен истории и праву родной ему Бессарабии. Эти занятия не были оставлены Кассо и после того как он занял министерский пост. Основными работами в данной области стали «Византийское право в Бессарабии» (1907), «Россия на Дунае и образование Бессарабской области» (1912—1913), «Пётр Манега. Забытый кодификатор Бессарабского права» (1914).
Нет данных, свидетельствующих о серьёзном интересе профессора Кассо к политической деятельности и министерской карьере в годы его работы в Московском университете. Будучи талантливым преподавателем и крупным специалистом по гражданскому праву, он уделял все свое время научной и педагогической работе.
Одновременно с преподаванием в университете, Кассо читал лекции по гражданскому праву в Константиновском межевом институте и в Императорском Лицее в память цесаревича Николая — консервативном привилегированном учебном заведении в Москве. В 1908—1910 годах Кассо был директором Лицея в память цесаревича Николая.
С 25 сентября (8 октября) 1910 года — управляющий Министерством народного просвещения, с 2 (15) февраля 1911 года — министр в кабинетах П. А. Столыпина, В. Н. Коковцова и И. Л. Горемыкина. Находился на посту министра до самой смерти 26 ноября (9 декабря) 1914 года.
Будучи убежденным сторонником консервативной, охранительной политики в образовательной сфере, быстро вступил в конфликт с либеральными общественными деятелями. Период министерства Кассо характеризуется реакционными действиями, призванными ограничить либеральные уступки, сделанные в годы революции 1905—1907 годов.
При Кассо проводилась в жизнь программа реформирования среднего образования, сводящаяся в целом к усилению государственного контроля над учебными заведениями. Основными мероприятиями этой программы стали следующие.
Предметом критики оппонентов стало также перераспределение бюджета образования в пользу средних и начальных учебных заведений в ущерб высшим.
Действия министерства в отношении высшей школы были направлены на достижение сходных целей, в частности — ограничения университетской автономии. Университеты воспринимались в то время государственной властью как рассадники неблагонадежности, что приводило к постоянным ограничениям в их деятельности.
Парадоксально, что действия юриста Кассо на посту министра зачастую нарушали действующее законодательство, в частности, Временное положение об университетах 1905 года.
По словам профессора В. А. Удинцева, Кассо принадлежал к лучшим русским юристам:
.
Член большевистской фракции Государственной Думы A. E. Бадаев 4 июня 1913 г. выступил с речью, в которой деятельность министерства при Кассо характеризовалась так (проект этой речи написал В. И. Ленин):