Родился в 1764 году в селе Милославском Рязанской губернии, сын полковника Дмитрия Львовича Измайлова от брака с фрейлиной Елизаветой Ивановной урождённой грфиней Гендриковой. В 1775 году записан был в лейб-гвардии Семёновский полк, первый офицерский чин получил в 1783 году.
Участвовал в русско-шведской войне 1788—1790 годов. В 1789 году произведён в подполковники, 27 мая 1790 года награждён орденом св. Георгия 4-й степени:
В 1794 году, волонтером, принимал участие в военных действиях против польских конфедератов. В 1794 году в чине полковника командовал Кинбурнским драгунским, в 1797 году — гусарским Шевича полком.
После воцарения императора Павла I, Измайлов, принадлежавший к партии Зубова, вышел в отставку, в 1801 году был императором Александром I принят опять, но скоро уволен и удалился в свое имение Хитровщину, Тульской губернии.
С 1802 года по 1815 год был Рязанским губернским предводителем дворянства, в 1806 году формировал рязанскую милицию, в Отечественную войну 1812 года командовал рязанским ополчением и с ним совершил Заграничный поход. За отличие против Наполеона Измайлов 2 октября 1814 года получил чин генерал-лейтенанта и ордена св. Анны 1-й степени с алмазными знаками и св. Владимира 2-й степени.
По возвращении жил в своих обширных имениях, Тульской и Рязанской губерний.
Умер в 1834 году, в селе Милославском Рязанской губернии.
Его старшая сестра, Екатерина, была замужем за князем Куракиным.
Л. Д. Измайлов отличался крайне своевольным и жестоким характером; большую известность получило множество его проделок над окружавшими его мелкими дворянами и местными чиновниками. По отношению к своим крестьянам он вёл себя крайне деспотично: за малейшие проступки, а нередко и невинно, дворовые люди, по приказанию Измайлова, наказывались плетьми, розгами и псарскими арапниками; сверх того, содержались в ручных и ножных кандалах, на стеночных цепях и в заклёпанных на шее железных рогатках. Также Измайлов содержал гарем из дворовых девушек, многие из которых были малолетними.
Слухи о его буйствах доходили до Санкт-Петербурга: ещё 23 марта 1802 года император Александр I писал Тульскому гражданскому губернатору Иванову:
Измайлов был поставлен под надзор губернских властей, над ним даже наряжалось следствие, но благодаря своим связям и богатству он оставался безнаказанным; всего же печальнее то, что он был почтен доверием местного общества, хотя его образ жизни был всем известен.
Показания обитательниц его гарема оказались такими, что биограф Измайлова С. Т. Словутинский многие из них приводил иносказательно или вовсе предпочел опустить:
Словутинский описывал немало случаев, когда Измайлов насиловал малолетних девочек и предоставлял такое же право своим гостям:
После нового следствия, начатого в 1827 году и оконченного в 1830 году специально присланным из Санкт-Петербурга полковником Шаминым, 11 ноября 1830 года состоялось Высочайшее повеление об учреждении над Измайловым опеки. Местным властям за их послабления ему во время прежних следствий объявлен выговор.
Л. Д. Измайлов послужил прототипом для одного из действующих лиц в повести Мельникова-Печерского «Старые годы». По сообщению А. Г. Пупарева, этого же Измайлова имел в виду А. С. Грибоедов, в пьесе «Горе от ума», в словах Чацкого: «Тот Нестор негодяев знатных, толпою окруженный слуг, Усердствуя, они, в часы вина и драки, И честь, и жизнь его не раз спасали… вдруг На них он выменял борзые три собаки!!».