Родился в семье аптекарей, вследствие перенесенного в детстве полиомиелита всю жизнь был прикован к постели, вынужден был пользоваться инвалидной коляской. В детстве посещал «Литературный кружок» (при Ленинградском Дворце Пионеров) под руководством Самуила Яковлевича Маршака, который в дальнейшем много ему помогал. Занятия в ВУЗе ему пришлось прервать после первого курса.
Во время войны был эвакуирован в Ташкент. Перевёл на русский язык много поэзии народов СССР.
В 1980 году, после многолетней слежки, в квартире Друскина был произведён обыск. У него изъяли дневники, содержание которых стало причиной исключения из СП СССР (10 июля 1980). После этого он вынужден был эмигрировать (12 декабря 1980). В мае 1989 года Ленинградское отделение СП признало его исключение «аморальным».