Лев Соломонович Сквирский родился 15 сентября 1903 года в местечке Степанцы, ныне Каневского района Черкасской области Украины. Еврей.
В Красной Армии с 1919 года. В 1921 году окончил Черниговские командные курсы. В качестве работника политпросвета участвовал в Гражданской войне в России. После войны в 1924 году окончил Киевскую пехотную школу, командовал взводом, ротой. С 1930 года помощник начальника сектора отдела Штаба РККА. В 1934 году переведён на должность старшего преподавателя в Военную академию имени М. В. Фрунзе, в 1935 году сам её окончил. С 1937 года начальник курса этой академии.
В сентябре 1939 года назначен начальником оперативного отдела штаба 14-й армии Ленинградского военного округа. В этой должности участвовал в советско-финской войне. 25 октября 1940 года приказом НКО № 04640 полковник Сквирский Л. С. назначен на должность начальника штаба 14-й армии.
В начальный период Великой Отечественной войны 14-я армия вела тяжёлые оборонительные бои с немецкими и финскими войсками на мурманском, кандалакшском и ухтинском направлениях. В сентября 1941 года по май 1943 года — начальник штаба Карельского фронта. В мае 1943 года назначен командующим 26-й армией. В этот период войска армии прочно удерживали рубежи обороны на кестеньгском, ухтинском и ребольском направлениях. После разгрома финских войск в Выборгской и Свирско-Петрозаводской наступательных операциях 26-я армия на кестеньгском и ухтинском направлениях вышла на советско-финскую границу.
С 16 января 1945 года по январь 1946 года генерал-лейтенант Сквирский Л. С. начальник штаба БелВО, затем начальник штаба Уральского военного округа. В 1951 году окончил ВАК при Высшей военной академии им. К. Е. Ворошилова и затем преподавал в ней до выхода в отставку в 1960 году.
Лев Соломонович Сквирский скончался 5 апреля 1990 года. Похоронен на Троекуровском кладбище.