В начале службы Л. В. Измайлов был направлен Петром I в датские войска. В 1707 году поступил в Преображенский полк. В 1710 году ездил в Данию с грамотой, где выражалось сожаление о поражении датчан.
В 1718 году был одним из тех, кто подписался под приговором царевичу Алексею.
В 1719 году послан в Пекин чрезвычайным посланником для заключения торгового договора. Посольство покинуло Москву 7 сентября 1719 года. 18 ноября 1720 года состоялся торжественный въезд в Пекин. Через десять дней Измайлов получил аудиенцию у богдыхана Кан-Хи. Богдыхан принял милостиво посланника и просил передать русскому государю «чтобы тот хранил свое здоровье и не доверялся бы морю» и «что причин к войне или неудовольствиям у России с Китаем не существует». Во время аудиенции состоялся обмен дарами. Несмотря на успех первой встречи, договор не был заключен. Препятствием к этому стало то обстоятельство, что в России укрывались «беглые монголы», медленности в размежевании границ и приема владетеля Чжунгарии, воевавшего с Китаем. 13 января 1722 года Измайлов вручил коллегии иностранных дел ответную бумагу богдыхана и статейный список.
После Китайского посольства Измайлов служил в гвардии. В 1734 году участвовал в польской войне. Отличился в сражении, разбив польский отряд под Сенцами. В 1736 году принимал участие в крымском походе и за храбрость произведен в генерал-поручики. Умер в возрасте 53-х лет, в 1738 году в чине генерал поручика.