Родился в Москве 20 ноября (2 декабря) 1892(18921202) года в семье знаменитого архитектора Ф. О. Шехтеля. В 1915 году взял фамилию матери. Учился на отделении живописи Московского училища живописи, ваяния и зодчества. В юности близко дружил с В. Маяковским, который всё лето 1913 года прожил на даче Шехтелей в Кунцеве. Другой друг Жегина, В. Чекрыгин, постоянно жил в семье архитектора.
Первая поэтическая книга В. В. Маяковского «Я» в 1913 году была иллюстрирована Львом Жегиным (совместно с В. Н. Чекрыгиным).
Занимался исследованием формально-композиционных основ древнерусского искусства (книга «Язык живописного произведения», 1970).