Лидбелли знал практически все песни своего времени, которые имели какое-либо отношение к репертуару чёрных музыкантов вообще и блюзу в частности: от европейских баллад до гангстерских блюзов, от рабочих песен до полуцерковных песнопений, от тюремных до ковбойских. Основу его творчества составляли всё же народные песни темнокожего населения (праздничные танцевальные и рабочие ритмичные).
Хадди Вильям Ледбеттер родился 15 января 1888 года (по другим данным — 29 января 1885) на плантации неподалёку от Шривпорта (Shreveport, штат Луизиана), в месте, где сходятся границы трёх штатов: Техаса, Луизианы и Арканзаса. Когда ему было 5 лет, вся семья переехала в Лейх (штат Техас, недалеко через границу).
Хадди рос здоровым сильным парнем необычайной силы: гнул подковы голыми руками, собирал хлопка за день больше односельчан, и любил крепкие напитки, хорошую драку и молодых девушек. Его семья была не так уж бедна, в Луизиане все её члены собирали хлопок на чужих плантациях, а переехав в Техас, имела собственный кусок земли.
Игре на аккордеоне он обучился ещё в раннем детстве у отца (Уэс Ледбеттер, который был музыкантом), на гитаре — у дяди (Террел Ледбеттер), а затем сам освоил фортепьяно, мандолину и губную гармошку (в те годы гитара почти не использовалась для быстрых активных песен, потому что издавала только очень тихие звуки — позже появились металлические мексиканские и гавайские гитары, которые не заглушались звуком танца). Голосом природа его тоже не обделила (у него был мощный баритон).
В возрасте 15 лет у Хадди Ледбеттера родился ребёнок, через год — ещё один. Это не сильно способствовало его авторитету в деревенском обществе, и он отправился искать счастья в другом месте. В начале века он объездил всю Луизиану и Техас, выучив и сочинив много песен, и остановил свой музыкальный выбор на двенадцатиструнной гитаре, ставшей «его» инструментом в глазах потомков. Время от времени он зарабатывал обычной работой (сборщика хлопка, грузчика, лесоруба и т. п.), но чаще играл и пел. Один раз он серьёзно заболел, и ему пришлось временно вернуться в дом родителей — в это время он первый раз женился.
В Далласе он встретился со Слепым Лемоном Джефферсоном, которому сначала аккомпанировал на концертах, и с которым уже вскорости выступал дуэтом на равных. Джефферсон был младше его, но гораздо шире известен, он первым из чёрных исполнителей сделал достаточно записей, чтобы продать миллион пластинок — но недостаточно для того, чтобы обеспечить себя (он умер в бедности, замёрзший до смерти в метель). Уже в 40-х годах Лидбелли посвятил Джефферсону песню, в которой вспоминал то время.
В 1916 году дуэт был разрушен из-за того, что Лидбелли попал в тюрьму за драку. Родители Уэс и Салли Ледбеттер заложили свою заработаную долгими годами хлопкособирательства ферму, чтобы нанять адвоката, который добился небольшого срока в три месяца. Лидбелли не отсидел и того и бежал — могучее здоровье позволило ему бежать быстрее и дольше тюремных собак, и его не догнали. Он опять вернулся домой, где отсиживался в сарае на ферме родителей, пока отец не послал его в Новый Орлеан. Этот город не понравился Лидбелли, он переехал вскоре в Де Кальб (De Kalb) на северо-востоке Техаса (возле границы с Арканзасом), где и «лёг на дно», живя у родственников и работая на ферме. Пару лет он прожил, изредка выступая под псевдонимом Уолтер Бойд (англ. Walter Boyd). В 1918 году Бойд ввязался в драку и был обвинён в убийстве некоего Вилла Стаффорда, дальнего родственника Лидбелли, которому кто-то выстрелил в голову (до последних дней Лидбелли уверял, что это был не он). Бойда арестовали и он (именно под этим именем) сел за убийство в Техасскую тюрьму Harrison Country Prison на тридцать лет.
Семь лет Лидбелли проработал, скованный одной цепью с другими каторжниками, и, вероятно, именно в это время получил своё прозвище. Он действительно переносил тяготы каторги лучше других, и продолжал петь — музыкальные инструменты было сложно достать, по крайней мере пока он не стал любимым исполнителем надсмотрщиков, а вот ритмичных рабочих песен он знал достаточно, а какие не знал — тут же выучил. Его отец, Уэс Ледбеттер, попробовал выкупить Бойда на свободу, но у него не хватило денег на взятки; через некоторое время он скончался. Когда тюремные охранники стали чаще просить Лидбелли спеть специально для них, а потом и техасский губернатор слушал его во время частых служебных визитов, Уолтер Бойд стал местной знаменитостью. Он немедленно воспользовался этим шансом и написал песню «Губернатор Пат Нефф», в которой просил губернатора о помиловании, и спел её во время его очередного визита:
Удивительно, но план сработал — Пат Нефф не так давно занял место другого губернатора, убранного в связи со скандалом о помиловании, и в своей избирательной кампании клялся, что никого амнистировать не будет. Как бы то ни было, Лидбелли вернулся в Луизиану, где некоторое время работал шофёром грузовика, часто играя в общественных местах, зарабатывая этим на выпивку и женское внимание. Однажды во время исполнения песни «Mister Tom Hughes’s Town», когда Лидбелли играл слишком увлечённо, на него напали двое, один из которых ударил его ножом по горлу, а второй попытался выстрелить из пистолета. Лидбелли, выдернув нож из шеи, отобрал пистолет и прогнал одного нападавшего, а второго застрелил. Когда он пришёл в полицию, истекая кровью, чтобы отдать пистолет, ему там мягко намекнули, чтоб больше в их район играть не приходил. Тем дело и закончилось, Лидбелли остался на память шрам на шее. (Этот эпизод подробно описывается словами самого Лидбелли в книге Ломаксов «Негритянские народные песни»).
Было ещё несколько подобных эпизодов и небольших стычек с законом, но до 1930 года всё обходилось. О том, что именно произошло потом, единого мнения нет: сам Лидбелли рассказывал, что он попытался украсть виски в баре и подрался с шестерыми белыми; другая версия была о том, что шестеро белых придрались к тому, что он пришёл на концерт Армии Спасения и там танцевал под музыку. Итогом явилось то, что Лидбелли снова сел, на этот раз за попытку убийства (на 10 лет), в тюрьму, называемую «Ангола» (полное название — Louisiana State Penitentiary), самую строгую тюрьму того времени.
Условия проживания в лагере были очень суровы, несколько раз Лидбелли попадал под наказания (порку) за мелкие провинности, но потом приспособился, прогнулся под систему и, судя по сохранившимся документам, занимал различные должности, требующие доверия (при стирке и столовой).
В июле 1933 года в Анголу приехал Джон Ломакс, известный искатель и собиратель американской народной музыки (один из первых), и записал Лидбелли (к тому моменту абсолютного виртуоза двенадцатиструнной гитары, знавшего около полутысячи своих, чужих и народных песен) для Библиотеки Конгресса. Ломакс не верил своему счастью и через несколько месяцев вернулся с новым оборудованием (механизм для записи на диски из алюминия занимал почти целую машину), чтобы записывать ещё и ещё. Лидбелли ухватился за этот шанс, и одна из песен была обращена к луизианскому губернатору (О. К. Аллену), и вскоре Лидбелли снова вышел на свободу. (Позже нашлись свидетельства того, что его собирались в любом случае выпускать за хорошее поведение и в связи с экономией времени Великой депрессии).
Надо отдать ему должное — первым делом он разыскал Ломакса и, отблагодарив его, стал его неотлучным шофёром, телохранителем и исполнителем. Они продолжили путешествие по тюрьмам разных штатов, в каждой из которых Ломакс делал записи, а Лидбелли расширял свой и без того не маленький репертуар. Многие песни он «вспоминал», тут же исполняя немного по-своему, и рассказывал, как он слышал их сам в детстве от дяди, отца или матери.
Вернувшись в Нью-Йорк, они попытались издать пару коммерческих записей (как из числа сделанных на местах, так и из нового материала самого Лидбелли), но без особого успеха: интерес к народной музыке у американцев проснулся десятилетиями позже. Многие из тех записей сохранились до наших дней. Интересно, что в те годы, несмотря на активную «рекламу» (например, еженедельные выступления по радио), песни Лидбелли продолжали считаться старомодными. Сейчас не столь важно, 70 лет песне или 100, а тогда Лидбелли играл музыку, которую знал (узнал, когда был на воле), и потому был несколько не в моде. Тем не менее, Ломакс, имевший связи в академической среде (он заканчивал Гарвард), организовывал выступления Лидбелли для музыковедов, для которых носитель песен начала века был ценной находкой. В те же годы была написана книга Джона Ломакса «Негритянские народные песни в исполнении Лидбелли», подробно рассказывающая о жизни Хадди Ледбеттера в перспективе американского фольклора.
В 1935 года Ломакс и Лидбелли расстались, первый уехал в Техас заканчивать книгу, второй сначала с новой женой (Мартой Промис) уехал в Луизиану, затем в 1936 году вернулся в Нью-Йорк, где без помощи Джона Ломакса дела пошли хуже. Интерес публики в первую очередь был к джазу и свингу, а не к блюзу и народной музыке. Им заинтересовались левые активисты (Мэри Барникл и прочие), и он записал несколько песен, чуть переделав их текст, переставляя акценты.
В 1939 году Лидбелли, уже находясь в почтенном возрасте, отсидел ещё раз несколько месяцев за драку (на этот раз с чёрным, причины драки остались неизвестны), решив не связываться с апелляцией. Выйдя на свободу, неусмиримый силач ещё десять лет продолжал вести разгульный образ жизни в Нью-Йорке, где общался в числе прочих с Сонни Терри и Брауни МакГи, Джошем Уайтом и Вуди Гатри, оставаясь в хороших отношениях с сыном Ломакса Аланом (продолжатель дела отца не сдавался и записывал народную музыку ещё и ещё). Вуди Гатри, ныне всем (в Америке, по крайней мере) известный исполнитель народной и «дорожной» музыки, тогда не был никому знаком, но останавливался в Нью-Йорке у Ледбеттеров и многому учился у Лидбелли.
Время от времени Лидбелли выступал на радио (с детскими и военными песнями, блюз уже никому интересен не был), записывался с новыми знакомыми, пытался приобщиться к джазовой музыке, один раз съездил с концертами во Францию в начале 1949 года. Несколько раз его записывали на видео (всего сохранилось около полутора часов цветного видео с ним).
6 декабря 1949 Лидбелли скончался от болезни Лу Герига.
Через год группа The Weavers вывела его песню «Goodnight Irene» на первое место американского хит-парада, и начиная с этого момента все песни Лидбелли использовались очень часто. Они были разделены на две неравные группы: одна часть была популяризована прежде всего Вуди Гатри и дала начало стилям «кантри» и «фолк»; вторая часть с помощью Тадж Махала, Джона Ли Хукера, Сонни Терри и других оформилась в восточный блюз, а позже через Led Zeppelin и Битлз стало роком. Все эти события относятся большей частью уже к шестидесятым годам.
В родном городе Лидбелли, Шривпорте, ему поставлен памятник. В 1980 году Лидбелли был добавлен в «Зал славы» Nashvile Songwriter Assiciation, в 1986 году вошёл в Зал славы блюза Blues Foundation, а в 1988 — в ещё более знаменитый Зал славы рок-н-ролла.
Курт Кобейн исполнил кавер-версию «Where Did You Sleep Last Night?» во время акустического концерта Nirvana в Нью-Йорке в рамках шоу MTV Unplugged, также назвав его «своим любимым исполнителем». Эта запись присутствует на альбоме MTV Unplugged in New York.
Лидбелли оставил после себя не так уж много записей, но больше, чем многие современники. Найти их сложно, но они не так раритетны, как записи, например, Генри Томаса.
Записи Библиотеки Конгресса США, сделанные Джоном и Алоном Ломаксами, были изданы (на 12 компакт-дисках) компанией Rounder Records:
Folkways выпустили записи которые были сделаны в 1941—1947 годах:
Также на Smithsonian Folkways были выпущены тематические сборники: