Лион Измайлов родился в Москве 5 мая 1940 года в семье инженера-строителя Моисея Ароновича Поляка (род. 1909) и служащей Поли Моисеевны Поляк (1914—1982). В возрасте 3-х лет лишился отца, и воспитание Лиона легло на плечи матери.
В 1960 году будущий писатель закончил авиационный техникум, и после 2-х лет работы на одном из предприятий он поступил в Московский авиационный институт, который закончил в 1968 году, получив специальность «Инженер-электромеханик». В стенах МАИ начал заниматься самодеятельностью, где и был придуман псевдоним Измайлов (что значило Из_МАИ, затем буква «и» заменилась на «й»). Под этим псевдонимом в 1970 году и было написано первое произведение автора.
Печататься начал в 1969 году в «Литературной газете», с тех пор является постоянным автором рубрики «Клуб 12 стульев». В 1979 году стал самостоятельно выступать на эстраде как юморист. Член Союза писателей СССР (1979).
Монологи Измайлова исполняют такие артисты как
и многие другие.
Женат. Супруга — Елена Петровна Сорокина (1951 г. р.), детей не имеет. В 1982 году прошёл обряд крещения у о. А.Меня.
Живёт и работает в Москве.