В течение всего правления Лливелина его столицей был Гарт-Келин на северном побережье Гвинеда, между Бангором и Конуи, напротив порта Лланвайс. По сути Гарт-Келин был первой столицей Уэльса (сейчас остатки средневековых зданий можно видеть в деревне Абергвингрегин).
Когда Лливелин был ребёнком, Гвинедом правили его дядья, согласившиеся разделить королевство пополам после смерти его деда, Оуайна Гвинеда в 1170 году. Лливелин мог с полным основанием претендовать на трон, и уже в весьма юном возрасте стал добиваться короны Гвинеда. К 1200 году он объединил королевство под своей властью и в том же году заключил договор с английским королём Иоанном. В течение следующего десятилетия отношение Лливелина и Иоанна оставались хорошими: в 1205 году Лливелин женился на незаконнорожденной дочери английского короля Джоан, а когда в 1208 году Иоанн арестовал Гвенвинвина, властителя Поуиса, Лливелин присоединил южный Поуис к своим владениям. В 1210 году отношения испортились, и через год Иоанн вторгся в Гвинед. Лливелину пришлось уступить ему все земли к востоку от реки Конуи, но ещё через год он со своими союзниками из числа других валлийских правителей смог вернуть эти владения. Затем он вступил в союз с баронами, заставившими Иоанна подписать Великую хартию вольностей. В 1216 году Лливелин уже был самым могущественным монархом Уэльса и провёл совет в Абердиви, где раздавал земли другим правителям.
После смерти Иоанна Лливелин заключил в 1218 году Вустерский договор с новым королём Генрихом III. В течение следующих 15 лет он вёл постоянные войны с лордами Валлийской марки и с самим королём, но иногда вступал с некоторыми самыми могущественными приграничными баронами в союз. Подписанный в 1234 году мирный договор в Миддле стал концом военной карьеры Лливелина: перемирие, которое он предусматривал, продлялось каждый год до смерти правителя Гвинеда. До самой своей смерти в 1240 он сохранял ведущую роль в Уэльсе. Лливелину Великому наследовал его сын Давид.
Лливелин, родившийся около 1173 года, был сыном Иорверта ап Оуайна и внуком Оуайна Гвинеда, правившего королевством до 1170 года. Лливелин принадлежал к старшей линии потомков Родри Великого — дому Аберфрау. Родился он, вероятно, в Долвиделане, хотя не в нынешнем замке, который был построен самим Лливелином. Может быть, он родился в старом замке, построенном на каменном выступе в долине. Об отце Лливелина, Иорверте Друиндуне (Сломанном Носе) известно очень мало; вероятно, он погиб, когда Лливелин был ещё младенцем. Не сохранилось сведений о том, чтобы Иорверт принимал участие в борьбе за власть, развернувшейся между сыновьями Оуайна после смерти последнего, хотя Иорверт был старшим сыном. Существует предание, согласно котором он был каким-то образом покалечен, и это мешало ему принять власть..
К 1175 году Гвинед был поделён двумя дядьями Лливелина: Давидом, владевшим землями к востоку от Конуи, и Родри, державшим запад. Давид и Родри были сыновьям от второго брака Оуайна — с Кристин верх Горонуи, — который не признавался церковью, так как каноническое право запрещало браки между двоюродными братом и сестрой. Геральд Камбрийский называет Иорверта Друиндуна единственным законным сыном Оуайна. После смерти Иорверта именно Лливелин — по крайней мере с точки зрения церкви — законным претендентом на гвинедский трон.
Матерью Лливелина была Мараред (Маргарита), дочь Мадога ап Маредида, князя Поуиса. Существуют свидетельства того, что после Иорверта Мараред вышла замуж за одного из членов шропширской семьи Корбет, и Лливелин мог провести часть своего детства в Англии.
В своём «Описании Уэльса», основанном на путешествии 1188 года Геральд Камбрийский упоминает, что тогда юный Лливелин вёл войну со своими дядьями Давидом и Родри. В 1194 году с помощью своих двоюродных братьев Грифида ап Кинана и Маредида ап Кинана он нанёс Давиду поражение в битву у устья Конуи. Родри скончался в 1195 году, и его земли в западном Гвинеде поделили Грифид и Маредид, в то время как Лливелин правил на востоке. В 1197 году Лливелин взял Давида в плен и заключил в тюрьму. Через год Хьюберт Уолтер, архиепископ Кентерберийский уговорил Лливелина отпустить своего дядю, и тот отправился в Англию, где и умер в мае 1203 года.
В то время Уэльс была разделён на Pura Wallia («чистый Уэльс»), где правили валлийские принцы, и Marchia Wallia (Валлийская марка), где власть принадлежала англо-норманским баронам. За время, прошедшее со смерти Оуайна Гвинеда в 1170 году Рис ап Грифид сделал южное королевство Дехейбарт сильнейшим среди валлийских государств и выдвинулся как лидер Pura Wallia. Однако после его смерти в 1197 году вражда между его сыновья привела к тому, что Дехейбарт был разделён воюющими сторонами. Гвенвинвин аб Оуайн, повелитель южного Поуиса (Поуис Венвинвин), попытался занять место Риса и в 1198 году с огромной армией осадил Пейнскасл, который занял Уильям де Браоз. Лливелин отправил отряд на помощь Гвенвинвину, но в августе на того напал юстициар Джеффри Фитцпитер и нанёс ему тяжёлое поражение. Неудача Гвенвинвина дала Лливелину возможность утвердиться в роли лидера всех валлийцев. В 1199 году он захватил важный замок в Молде (Флинтшир), и тогда он уже, видимо, пользовался титулом «повелитель всего Северного Уэльса» (лат. tocius norwalliae princeps). В действительности в то время Лливелина даже не владел всем Гвинедом, так как в 1199 году его двоюродный брат Грифид ап Кинан обещал королю Иоанну принести присягу за весь Гвинед.
В 1200 году скончался Грифид ап Кинан, и Лливелин стал единственным законным правителем Гвинеда. В 1201 он конфисковал в свою пользу у Маредида ап Кинана Эйвионид и Ллин, обвинив того в предательстве. В июле того же года Лливелин заключил договор с английским королём Иоанном. Это самое раннее из сохранившихся письменных соглашений английских королей и валлийских принцев. По его условиям Лливелин должен был поклясться Иоанну в верности и принести оммаж, в обмен на что Иоанн признавал право Лливелина на все завоёванные им территории и разрешил использовать валлийские законы при разрешении земельных споров во владениях Лливелина.
Лливелин впервые вышел за границы Гвинеда в августе 1202 года, когда он собрал армию для нападения на Гвенвинвина ап Оуайна, князя Поуиса, который теперь был главным его соперником в Уэльсе. Однако в конфликт вмешалось духовенство, и вторжение было отменено. Элисе ап Мадог, повелитель Пенллина, отказался прислать отряд в войско Лливелина, за что тот лишил его почти всех земель.
Лливелин укрепил своё положение в 1205 году, женившись на Джоан, незаконнорожденной дочери короля Иоанна. До этого он переписывался с папой римским Иннокентием III, испрашивая разрешения жениться на вдове своего дяди Родри, дочери Рагнальда, короля острова Мэн. Однако от этого плана он отказался, когда поступило более выгодное предложение жениться на Джоан..
В 1208 году Гвенвинвин поссорился с королём Иоанном, который в октябре призвал его в Шрусбери, арестовал и лишил земель. Лливелин воспользовался этой возможностью и присоединил южный Поуис и северный Кередигион, а также заново отстроил замок в Аберистуите. Летом 1209 года он сопровождал Иоанна в экспедиции против Вильгельма I, короля Шотландии.
В 1210 году отношения Иоанна и Лливелина испортились. По мнению Дж. Э. Ллойда, это было связано с тем, что Лливелин заключил союз с Уильямом де Браозом, 4-м лордом Брамбера, который выступил против Иоанна и был лишён своих земель. Пока Иоанн руководил экспедицией против де Браоза и его союзников в Ирландии, армия под руководством Ранульфа, графа Честерского и Питера де Роша, епископа Винчестера, вторглась в Гвинед. Лливелин разрушил собственный замок в Дегануи и отступил на запад за Конуи. Граф Честерский заново отстроил замок, а Лливелин в отместку разорил его земли. Иоанн отправил в Уэльс войска, чтобы восстановить Гвенвинвина на троне южного Поуиса. В 1211 году он вторгся в Гвинед с помощью почти всех прочих валлийских правителей, намереваясь, согласно Brut y Tywysogion («Хронике принцев»), «разорить Лливелина и полностью уничтожить». Первое нападение было отражено, но в августе Джон собрал большее войско, пересёк Конуи и прошёл через Сноудонию. Один из отрядов королевской армии сжёг Бангор и захватил в плен тамошнего епископа. Лливелину пришлось искать мир. Королевский совет отправил на переговоры с Иоанном Джоан, его дочь. Ей удалось убедить отца не лишать Лливелина всех земель, но тому пришлось отдать все свои владения к востоку от Конуи, выпалтить большую контрибуцию скотом и лошадьми, а также выдать Иоанну заложников, включая незаконнорожденного сына Грифида. Кроме того, ему пришлось согласиться на то, что в случае его смерти без наследника от Джоан все его земли отойдут королю.
Это была самая большая неудача в правление Лливелина, но он быстро восстановил свои позиции. Те валлийские правители, которые раньше поддерживали Иоанна против Лливелина, быстро разочаровались и перебежали на сторону Гвинеда. Лливелин заключил союз с Гвенвинвином Поуисским и с двумя сильнейшими правителями Дехейбарта, Майлгуном ап Рисом и Рисом Григом, и восстал против Иоанна. Их поддерживал папа Иннокентий III, который уже несколько лет находился с Иоанном в состоянии конфликта и наложил на его королевство интердикт. Папа освободил Лливелина, Гвенвинвина и Майлгуна от всех клятв верности Иоанну и снял интердикт с земель, находившихся под их властью. За два месяца в 1212 году Лливелин вернул себе весь Гвинед за исключением замков Дегануи и Ридлан.
Иоанн планировал вновь вторгнуться в Гвинед в августе 1212 года. Согласно одному свидетельству, он как раз начинал казнь валлийских заложников, когда получил письма от своей дочери Джоан, жены Лливелина, и шотландского короля Вильгельма I, которые предупреждали его, что сразу после вторжений в Уэльс английские бароны немедленно убили бы его или захватили и передали врагам.. Планы вторжения были отложены, что и позволило Лливелину в следующем году захватить Дегануи и Ридлан. Лливелин заключил союз с французским королём Филиппом II Августом, а затем присоединился к мятежным баронам, без боя взявшим Шрусбери в 1215 году. Когда Иоанн подписал Великую хартию вольностей, туда были включены некоторые пункты, крайне выгодные Лливелину: в частности, был отпущен его сын Грифид, находившийся в заложниках с 1211 года. В том же году Эднивед Вихан был назначен сенешалем Гвинеда: он стал ближайшим советником Лливелина до конца его жизни.
К этому времени Лливелин окончательно утвердился как лидер независимых валлийских правителей. В декабре 1215 года он отправился в поход во главе армии, поддержанной всеми мелкими валлийскими принцами, и захватил замки Кидвелли, Лланстефан, Кардиган и Килгерран. Ещё один признак его растущей власти — он смог настоять на том, чтобы на две вакантных епископских кафедры были назначены валлийцы: Иорверт в Сент-Дейвидсе и Кадуган из Лландивай в Бангоре.
В 1216 году Лливелин провёл совет в Абердиви, чтобы рассудить земельные споры тех мелких правителей, которые подтвердили свою верность ему. По замечанию Беверли Смита, «с этих пор лидер стал правителем, а союзники — подданными». В том же году Гвенвинвин Поуисский вновь перебежал к врагам и стал союзником короля Иоанна. Лливелин призвал прочих принцев на войну и вновь вытеснил Гвенвинвина из южного Поуиса. Тот скончался в Англии, оставив лишь несовершеннолетнего наследника. В том же году умер и король Иоанн, и его наследник — король Генрих III — также был несовершеннолетним
В 1217 году Реджинальд де Браоз, правитель Брекона и Абергавенни, союзник Лливелина и муж его дочери Гвладис Ди, перебежал на сторону английской короны. Лливелин вторгся в его владения, угрожая сначала Брекону, где горожане выдали ему заложников и выкупили их за сто марок, а затем отправился в Суонси, где де Браоз встретил его и, сдав город без боя, подчинился. Оттуда Лливелин отправился на запад, в Хэйверфордуэст, где горожане передали ему заложников и предложили либо выкуп в тысячу марок, либо подчинение.
После смети Иоанна Лливелин подписал в 1218 году Вустерский договор с новым английским королём Генрихом III. В договоре подтверждалось право Лливелина на все завоёванные им земли. С этого года и до самой своей смерти Лливелин был сильнейшим правителем в Уэльсе, хотя ему иногда приходилось сражаться с лордами Валлийской марки, в особенности с Маршаллами и Хубертом де Бургом (а иногда и с королём). Лливелин заключил династические браки с некоторыми знатными семьями Марки. Одна его дочь, Гвладис Ди, уже была выдана за Реджинальда де Браоза, правителия Брекона и Абергавенни, но Реджинальд был ненадёжным союзником, и Лливелин отдал другую дочь — Мараред — за его племянника, Джона де Браоза, правителя Гоуэра. Верным собзником Лливелина оказался Ранульф, граф Честерский, чей племянник и наследеник Джон Шотландец был женат на дочери Лливелина Элен. После смерти Реджинальда де Браоза Лливелин также заключил альянс с могущественной семьёй Мортимеров из Уигмора, когда Гвладис вышла замуж за Ральфа де Мортимера..
Лливелин тщательно старался не вступать в лишние конфликты с короной или лордами Марки: например, в 1220 году он заставил Риса Грига вернуть бывшим владельцам четыре коммота (уровень административного деления в средневековом Уэльсе, примерно треть кантрева), захваченных у норманских лордов. Он построил несколько замков для обороны своих границ; большинство были предположительно возведены между 1220 и 1230 годами. Это были первые достаточно мощные каменные укрепления в Уэльса: среди лучших примеров — замки Криккиэт, Дегануи, Долбадарн, Долвиделан и Кастелл-и-Бере. Кроме того, Лливелин, видимо, поощрял развитие поселений городского типа в Гвинеде, надеясь, что это способствует развитию торговли и ремёсел
В 1220 году разразилась война между Лливелином и Уильямом Маршаллом, графом Пембрукским. Лливелин разрушил замки в Нарберте и Уистоне, сжёг Хэйверфордуэст и стал угрожать замку Пембрук, однако согласился отвести войска в обмен