Ломакин Олег Леонидович родился 26 августа 1924 года в городе Красный Холм Тверской губернии. После переезда семьи в Ленинград занимался в районной художественной школе, затем в студии городского Дворца пионеров, а в 1940 году был принят в восьмой живописный класс Средней художественной школы при Всероссийской Академии художеств. Среди своих педагогов Ломакин впоследствии будет особо выделять Л. С. Шолохова, которого считал своим первым учителем.
После начала Великой Отечественной войны и блокады Ломакин оставался в Ленинграде. В феврале 1942 вместе со Средней художественной школой был эвакуирован в Самарканд. Летом 1942 был призван в Красную Армию и направлен в зенитно-артиллерийское училище. По окончанию воевал под Курском, где был тяжело ранен. Демобилизован по инвалидности в звании ефрейтора. Награждён орденом Отечественной войны 2-й степени, медалями «За отвагу», «За победу над Германией».
В 1944 Ломакин вернулся к учёбе в СХШ, которую окончил в 1946 году. В этом же году поступил на первый курс живописного отделения ЛИЖСА имени И. Е. Репина. Занимался у С. М. Михайлова, М. Д. Бернштейна, В. Л. Анисовича, А. Д. Зайцева, П. И. Ивановского, Б. В. Иогансона. В 1952 окончил институт по мастерской профессора Бориса Иогансона с присвоением квалификации художника живописи. Дипломная работа — картина «М. Калинин среди своих односельчан».
Участвовал в выставках с 1952 года. Писал портреты, жанровые и исторические композиции, пейзажи. Признанный мастер портретного жанра. Среди лучших произведений «Портрет художника В. Овчинникова» (1956), «Портрет художника Я. Голубева» (1958), «Портрет художника А. Пархоменко» (1957), «Портрет учителя Л. Тараканова» (1961), «Портрет художника И. Варичева» (1965), «Репетиция (Д. Шостакович и Е. Мравинский)» (1967), «Портрет В. Поляковой» (1973), «Портрет академика Ф. Углова» (1978), «Портрет артиста В. Романова» (1979), «Портрет профессора Г. Ряжкина» (1980), «Портрет художника Н. Баскакова» (1982), «Портрет профессора Р. Житнюка» (1983), «Портрет академика Л. Фадеева» (1984) и ряд других.
Отдельную тему в творчестве 1960—1970 годов образуют произведения, посвященные жизни и людям современной деревни. Среди них «На работу в колхоз», «Весна в Шувалове», «Свинарки» (все 1960), «На колхозной ярмарке», «Портрет знатного птицевода Н. Хямялляйнен» (обе 1961), «Портрет тракториста Ивана Смирнова», «Портрет свинарки» (обе 1964), «Птичница» (1968), «Колхозный конюх» (1972), «Доярка», «Механизатор» (обе 1973), «Портрет тракториста Матвиенко», «Портрет механизатора И. Смирнова», «Портрет доярки Сидоровой» (все 1975) и другие.
Среди многочисленных женских образов, созданных художником, работы «Портрет девушки» (1962), «Катя», «Портрет строителя Александры Фёдоровой» (1964), «Женский портрет» (обе 1965), «Филолог И. Красовская» (1971), «Медсестра» (1970), «Химик Любовь Тимофеева» (1972), «Таня» (1974), «Обнаженная» (1975), «Портрет Зои Ким» (1977), «Портрет матери художника» (1983), «Женщина с шалью» (1986) и другие.
В 1960-1980-е годы Ломакин неоднократно обращался к жанру группового картины-портрета, создав ряд запоминающихся коллективных образов современника. Среди них «Трактористы» (1964), «Бригада Кировского завода», «Свадьба» (обе 1975), «Труженики Кировского завода» (1977), «Ленин с рабочими», «Рабочие Кировского завода», «Коллективный портрет врачей» (все 1980), «Строители» (1981), «Сварщики газопровода» (1983), «Портрет ветеранов Великой Отечественной войны Н. Стрелкова, И. Палкина, В. Ильина» (1984).
Олег Ломакин был членом Санкт-Петербургского Союза художников (до 1992 года — Ленинградской организации Союза художников РСФСР) с 1952 года. В 1981 был удостоен почетного звания Заслуженный художник РСФСР. В 1989—1992 годах работы художника с успехом были представлены на выставках и аукционах русской живописи L' Ecole de Leningrad во Франции. В 1990-е годы его произведения экспонировались также на выставках и аукционах русской живописи в Бельгии, Англии, США, где его творчество также получило известность и приобрело своих ценителей.
Ломакин Олег Леонидович скончался в Санкт-Петербурге 25 марта 2010 года на восемьдесят шестом году жизни. Его произведения находятся в собраниях Государственного Русского музея, в многочисленных музеях и частных собраниях в России, Франции, Великобритании, Корее, Японии, Германии, Италии, США и других странах.