Родился в небогатой шляхетской семье рода Кондратовичей герба «Сырокомля», занимавшейся сельским хозяйством в арендуемых фольварках. Учился в Несвиже и Новогрудке. Служил в управлении радзивилловскими имениями в Несвиже. В 1844 году женился на Паулине Митрошевской и оставил службу. В 1844—1853 годах арендовал фольварк в Залучье, с 1853 года — в Борейковшине под Вильной, занимаясь сельским хозяйством и литературным трудом.
Подолгу жил в Вильне с 1852 года. Состоял членом-сотрудником Виленской археологической комиссии. В 1860—1862 годах был постоянным сотрудником газеты Адама Киркора «Виленский вестник». В 1856—1858 годах, 1861 году выезжал в Варшаву и Краков. Состоял под негласным надзором властей. Участие в национально-патриотических манифестациях вызвало арест и затем принудительное поселение под надзором в Борековщине.
В начале 1862 года из-за болезни ему было позволено вернуться в Вильну, где он и умер в доме по нынешней улице Барбары Радзивилл (Barboros Radvilait?s g. 3). Похороны с участием, по разным сведениям, от 6 до 20 тысяч человек, превратились во внушительную национально-патриотическую противоправительственную манифестацию. Похоронен на кладбище Росса в Вильне.
Николай Лесков, побывавший в Вильне вскоре после похорон Сырококмли, писал, что на погребении «была почти вся Вильна», и оценивал поэта таким образом:
Сырокомлю знают, не только в Литве и Польше, но и вообще, во всех славянских землях, и где его знали, там его любили за его симпатический талант и неуклонно честное направление. Он никогда не искал ничьих милостей, и очень мало заботился, или, лучше сказать, совсем не заботился о своей репутации. Он не обладал искусством маскироваться, и не умел скрывать своих слабостей, которые, впрочем, не приносили никакого вреда никому, кроме самого покойного, много и много пострадавшего в своей жизни. Сколько я могу судить по слышимым теперь рассказам о Сырокомле, у него было очень много общего в характере и нраве с покойным Тарасом Григорьевичем Шевченком, но положение его в Вильне было гораздо тяжелее положения Шевченки в Петербурге.
На двухэтажном доме, в котором умер поэт, в Вильнюсе над воротами вмурована мемориальная таблица на польском языке. В костёле Святых Иоаннов у северной стены в 1908 году был открыт памятник Владиславу Сырокомле с бронзовым бюстом по проекту скульптора работы Пиуса Велёнского, выполненного Пятрасом Римшой. Имя В. Сырокомли носят средняя школа в Смольгово, улицы в Минске, Несвиже, Новогрудке, Вильнюсе (в Новой Вильне; V. Sirokoml?s g.). В Варшаве поэту посвящено две улицы: одна — улица Людвика Кондратовича, другая — Владислава Сырокомли.
В печати дебютировал балладой «Почтальон» в виленском журнале Юзефа Крашевского «Atheneum» (1844). В русском переводе Леонида Трефолева она стала популярной русской народной песней «Когда я на почте служил ямщиком…». В 1851—1851 годах издал свои переводы на польский язык польских поэтов, писавших в эпоху барокко на латинском языке.
С 1853 годах издавал небольшие по объёму сборники «гавенд» (польск. gaw?da) — разновидности стихотворных баллад, имитирующих бесхитростный рассказ человека из народа. Другой культивируемый Сырокомлей жанр — «образек» (польск. obrazek), то есть «картинка», близкая гавенде по стилистическим средствам, «сценка» из народной жизни. Писал также поэмы о прошлом Литвы от эпохи средневековых войн с крестоносцами («Маргер») до войны 1812 года с Наполеоном. Автор нескольких пьес, ставившихся виленским театром. Из драматических произведений Сырокомли наибольшим успехом пользовалась пьеса «Каспар Карлинский». Автор двухтомной истории литературы в Польше (1851—1852). Издал том стихов Юзефа Баки «Возрождённый Бака» (Вильна, 1855).
Помимо переводов польско-латинских поэтов, переводил отдельные произведения Беранже, Гёте, Г. Гейне, М. Ю. Лермонтова, Н. А. Некрасова, П. В. Кукольника, поэму К. Ф. Рылеева «Войнаровский». Отдельным изданием в Вильне был выпущен «Кобзарь» Шевченко в переводе Сырокомли.
На русский язык произведения Сырокомли переводили преимущественно поэты демократической ориентации М. Л. Михайлов, В. С. Курочкин, И. В. Фёдоров-Омулевский, Л. Н. Трефолев (в том числе стихи известной песни «Когда я на почте служил ямщиком»), Л. И. Пальмин, а также П. В. Быков, П. А. Козлов, Л. А. Мей.
В советское время среди переводчиков Сырокомли можно назвать такие имена, как М. Замаховская, В. К. Звягинцева, М. А. Зенкевич, Л. Н. Мартынов, М. Живов, М. Павлова, С. Мар.