Л.Кобылица родился в семье крепостного крестьянина в селе Путыла. В 1830-е годы он избирается от родного села уполномоченным для ведения дел с представителями австрийских властей. Убедившись, что путём переговоров отстоять крестьянские интересы невозможно, Кобылица в 1843 году возглавил объединение из 16 сёл Буковины, и перешёл к решительным действиям. Его отряды изгоняли со своей территории представителей государственной администрации, громили помещичьи хозяйства, упразднили панщину, требовали перевода крепостных на положение государственных крестьян. Это восстание было подавлено присланными войсками в 1844 году, 220 его участников были приговорены к порке, а сам Л.Кобылица арестован и осуждён.
В 1848 году, во время Австрийской революции, крестьяне Буковины выбирают Л.Кобылицу в австрийский парламент, где он присоединяется к депутатам-демократам, требовавшим упразднения абсолютизма и крепостного права в Австрии. После поражения революционного движения Л.Кобылица возвращается на Буковину, и в том же 1848 году организует вооружённый отряд из крестьян, действовавший вплоть до лета 1849 года и нападавший на владения помещиков и органы австрийской власти. В 1850 году он был вновь арестован и сослан в Гура-Гумора, где вскоре скончался.
Образ Л.Кобылицы исследовал выдающийся украинский писатель И. Я. Франко.