Учился в живописи в Веймаре, переехал в Берлин. В годы Первой мировой войны работал в госпитале. Интересовался мистикой и теософией. Годы его наибольшего признания как художника — период Веймарской республики. В 1927 получил Почётную императорскую премию в номинации Немецкое искусство и Золотую медаль г. Дюссельдорф. С 1925 преподавал в Штеделевском художественном институте. В 1933 был отстранён от преподавания нацистскими властями, более 500 его картин были изъяты из музеев Германии, его творчество причислили к дегенеративному искусству. Мастер с женой переехали в 1937 г. в Амстердам, но нацисты и там не оставляли его в покое: в 1944 г. он едва избежал мобилизации, перенёс инфаркт. Лишь в 1947 Бекман с женой сумели перебраться за океан. Несмотря на краткое пребывание в США, оказал глубокое воздействие на американское искусство.
В 1920-х гг. был близок к новой вещественности, в 1930-е гг. пришёл к трагической экспрессионистской манере, сближающей его с мастерами северного Средневековья, творчеством Босха, Брейгеля, Грюневальда, Рембрандта, Сезанна, Ван Гога. Возродил жанр средневекового триптиха.
Иллюстрировал Новый Завет, «Фауст» Гёте, «Записки из Мёртвого дома» Ф. М. Достоевского и др.
Живопись и графика Бекмана представлена в крупнейших музеях мира, его ретроспективные выставки проходили в нью-йоркском Музее современного искусства (МОМА), Центре Помпиду в Париже, галерее Тейт в Лондоне, в Эрмитаже (2007—2008), в Италии, Испании, Нидерландах.
Художник оставил богатое литературное наследие — драмы, эссе, дневники, письма.