Окончил 3-ю Варшавскую гимназию (1881), юридический факультет Варшавского университета (1886).
С 1886 жил в Петербурге, являлся помощником присяжного поверенного, которым оставался до 1904 из-за фактического запрета допускать в сословие присяжных поверенных лиц иудейского вероисповедания. За это время получил известность как цивилист, публиковал научные статьи в юридических изданиях. Позднее начал проводить и защиты по уголовным делам, которые были связаны с отстаиванием прав евреев. Так, организовал в Вильно защиту Блондеса, обвинённого в ритуальном убийстве — дело было выиграно. После погрома в Гомеле в 1904 выступил гражданским истцом от имени пострадавших евреев — во главе группы адвокатов покинул процесс, обвинив суд в пристрастности. Лишь в июле 1904 официально стал присяжным поверенным. Читал лекции в новом Брюссельском университете и Парижской высшей школе общественных наук.
Вместе с В. Д. Набоковым в 1904—1906 был редактором журнала Санкт-Петербургского юридического общества «Вестник Права», возглавлял гражданское отделение этого общества, с 1909 участвовал в редактировании «Трудов Санкт-Петербургского юридического общества». В 1913—1917 издавал журнал «Вестник гражданского права».
По словам Александра Солженицына,
Являлся видным деятелем еврейского движения в России. Активно участвовал в работе Общества для распространения просвещения среди евреев, руководил созданием организованном при нём историко-этнографической комиссии, которая занималась собиранием материалов по истории евреев в России (в 1908 она была преобразована в Еврейское историко-этнографическое общество). Публиковал статьи в журналах «Восход» и «Еврейская старина». В 1905 был одним из учредителей Союза для достижения полноправия еврейского народа в России, председательствовал на его съездах. С 1907 был лидером Еврейской народной группы.
Собрал небольшую коллекцию картин, занимался меценатской деятельностью, поддерживал молодого Марка Шагала, дав ему стипендию для учёбы в Париже. После смерти Винавера Шагал писал:
В 1905 стал одним из основателей и лидеров Конституционно-демократической партии (Партии народной свободы), председательствовал на её учредительном съезде в Москве, был избран в состав центрального комитета. В 1906 — член I Государственной думы от Петербурга. После роспуска Думы в числе других оппозиционных депутатов подписал «Выборгское воззвание», в котором содержался призыв не платить налоги и не поступать на армейскую службу вплоть до созыва народного представительства. Был приговорён к трём месяцам лишения свободы, что означало запрет на избрание в Думу последующих созывов. Продолжал участвовать в деятельности кадетской партии.
После Февральской революции 1917 входил в состав Особого совещания по выработке закона о выборах в Учредительное собрание. Временное правительство назначило его сенатором. В этот период он был близок к левому крылу кадетской партии, являлся товарищем председателя её фракции во Временном совете Российской республики (Предпарламенте). В 1917 был избран членом Учредительного собрания от Петрограда. Жил на нелегальном положении в Москве, затем переехал в Крым, где весной 1919 стал министром внешних сношений крымского «Краевого правительства», ориентированного на страны Антанты (В. Д. Набоков возглавлял в этом же правительстве министерство юстиции).
В 1919 эмигрировал во Францию, где призывал союзников России продолжить поддержку белого движения. Был товарищем председателя комитета Парижской группы кадетов, одним из основателей Республиканско-демократического объединения (1921). В 1920-е годы выступал за объединение всех демократических эмигрантских сил, как либеральных, так и социалистических. Был председателем общества «Русское издательское дело в Париже», одним из основателей газеты «Последние новости», инициатором создания Русского университета при Сорбонне, в котором читал курс русского гражданского права. Участвовал в издании журнала «Еврейская трибуна», боровшегося с антисемитизмом. Похоронен на кладбище Пер-Лашез в Париже.
Его сын Евгений стал видным историком литературы.