Максим с ранних лет начал увлекаться футболом. Отец Калиниченко был вратарем любительской команды Харькова и молодой Максим часто стоял за воротами во время игр и подавал мячи.
Позже он стал учеником харьковского ДЮСШ № 7, а спустя пару лет он прошёл отбор в харьковский спортинтернат, куда его зачислили без отборочных конкурсов, разглядев его способности. Молодой Калиниченко, как и большинство его друзей, был болельщиком киевского «Динамо», но всегда любил говорить, что он играет в стиле московского «Спартака» — главного конкурента киевлян в советский период.
В 17 лет в Кривом Роге Калиниченко играл в финальной пульке чемпионата Украины среди юношей, где молодой талант был замечен тренером днепропетровского «Днепра» Вячеславом Грозным. Так Максим стал игроком «Днепра», где в течение года сумел закрепиться в основном составе, а также дебютировать в юношеской сборной Украины (до 21 года). Но через некоторое время конфликт Вячеслава Грозного с руководством «Днепра» вынудил тренера покинуть команду. Грозный получил предложение о тренерской работе от московского «Спартака», а вместе с ним в столицу России перебрался и Калиниченко. Так в 21 год он стал полузащитником тогдашних чемпионов России.
Калиниченко — один из двух, наряду с Егором Титовым, игроков «Спартака» состава 2000 года, оставшихся в команде после затяжного кризиса первой половины 2000-х годов (связанного с поздней деятельностью Олега Романцева и президентством Андрея Червиченко). В «Спартаке» 2005—2007 годов Калиниченко выходит на поле не так часто, как капитан Титов, однако регулярно отмечается голами со штрафных и удачной игрой после выхода на замену. В 2006 забил за сборную Украины гол и организовал еще 2 в ворота сборной Саудовской Аравии в финальном турнире Чемпионата мира-2006 в Германии, после чего был признан лучшим игроком матча.
После крупного поражения (1:5) от своего принципиального соперника, ЦСКА, тренер московского «Спартака» Станислав Черчесов 13 июля 2008 года отправил в дубль Егора Титова, Максима Калиниченко, а также бразильского полузащитника Моцарта, по его собственному выражению, «…не потому что они играли хуже других, а потому что капитан и его заместители несут ответственность за то, чтобы во время игры командный дух находился на подобающей высоте».
Через неделю, 19 июля, «Спартак» отыграл вничью выездной поединок с московским «Локомотивом», а на послематчевой пресс-конференции Станислав Черчесов заявил: «Отсутствие Титова, Моцарта и Калиниченко не ощущалось». На следующей после матча с «Локомотивом» неделе Сантос Моцарт был возвращён в основной состав команды. Наконец, 29 июля Черчесов встретился с Титовым и Калиниченко в неформальной обстановке. В пресс-релизе ФК «Спартак», вышедшем по итогам встречи, приведены слова Черчесова: «Я сообщил игрокам о своем решении. Как главный тренер, отвечающий за результат, сказал Егору и Максиму, что не вижу им места в основном составе, а держать таких футболистов в запасе мы не имеем морального права. Титов и Калиниченко хотят играть дальше, поэтому, вероятно, будут подыскивать себе новые команды. Им нужна новая мотивация».
После этого агент футболиста Герман Ткаченко занялся поисками нового клуба для своего клиента. 5 августа 2008 года Калиниченко подписал контракт по схеме «3+2» с днепропетровким «Днепром», в котором стал настоящим лидером. 28 ноября 2009 года Максим Калиниченко забил гол полтавской «Ворскле» непосредственно с углового.
После возвращения из отпуска в начале 2011 года Калиниченко был переведён в дублирующий состав. Ему дали возможность искать себе следующий клуб. Калиниченко же решил остаться в «Днепре» до окончания контракта, который закончился с 1 июня 2011 года.
15 июня 2011 года подписал контракт с «Таврией» по схеме «2+1»