Сергей Яковлевич Максимишин родился в 1964 году в Кодыме (Украина). Закончил школу в 1982 году, в Крыму. После окончания школы поехал поступать в Ленинградский политехнический институт. Поступил в том же году, на кафедру экспериментальной ядерной физики. Но уже на третьем курсе Сергея отчислили за неуспеваемость.
В 1985 году Максимишина призвали в армию, где он прослужил два года на Кубе. Там он был фотографом Центрального клуба советских военных специалистов. Отслужив в армии, Сергей вернулся в институт и закончил его через три года. Во время учебы работал в Эрмитаже, в лаборатории научно-технической экспертизы, где занимался вопросами анализа химического состава монет. Там же он писал свою выпускную работу.
В 1991 году платить практически перестали, а у Максимишина появился ребенок. Он решил уйти в бизнес, с 1992 года работал в фирме, которая занималась различными инвестиционными бумагами, составлением бизнес-планов, оценок и другой документации. Потом основал собственную риэлторскую компанию «Золотой медведь». Фотографией занимался как любитель, снимая время от времени друзей и знакомых.
В 1996 году Максимишин поступил на факультет фотожурналистов в Союз журналистов и проучился там два года. Вскоре начал публиковаться в различных газетах и журналах. Бизнес стал к тому времени рушиться, и Сергей окончательно решил стать фотографом. В 1999 году он пошел работать на «Известия». С 2000 года его стали публиковать в зарубежных средствах массовой информации. В том же году он снимал репортажи в Чечне, через год в Афганистане, в 2002 году — в Ираке.
С «Известиями» Максимишин сотрудничал в течение четырех лет, с 2003 года стал свободным фотожурналистом. Сотрудничает с различными русскими и зарубежными изданиями — «Российская газета», «Комсомольская правда», «Итоги», «Московский комсомолец», «Geo», «Newsweek», «The Times», «Focus», «Time», «Liberation».
На сегодняшний день Сергей Максимишин считается одним из самых успешных фотожурналистов России. Он является многократным призером различных российских и заграничных конкурсов, в том числе Пресс Фото России и World Press Photo. В 2004 году Максимишин получил первое место на конкурсе World Press Photo в категории «Arts and entertainment». В 2007 году вышла книга Максимишина под названием «Последняя империя. Двадцать лет спустя».
На Западе интересы фотографа представляет агентство «Focus». Сейчас наиболее частыми заказчиками Максимишина за границей являются немецкий журнал Stern и американский Newsweek.
Среди лучших работ Сергея Максимишина: фоторепортаж о русских фашистах для «Time», очерк о Москве для Geo, «путинская Россия», фоторепортаж о канадских хоккеистах в России, Тува, Ямал, Канны, очерк о русских женщинах, фоторепортаж «Беслан» и многие другие.