В 1951 г. после смерти отца устроилась репортёром в газету «News-Sentinel» в Ноксвилле, штат Теннесси. С 1954 г. работала в газете Вашингтон пост, с 1966 г. на протяжении многих лет вела в ней колонку слухов «V.I.P.», перепечатывавшуюся 300 изданиями в США и за рубежом. Пользовалась наибольшей известностью в 1970-е гг. в связи с рядом громких публикаций: о подарках на общую сумму около миллиона долларов, которые американские бизнесмены сделали Жаклин Кеннеди для украшения Белого дома в период президентства её мужа Джона Кеннеди, о пристрастии к морфию сенатора Джона Маккарти, о конгрессменах, вовлечённых в дело о взяточничестве (так называемый Кореягейт) и др. Трижды номинировалась на Пулитцеровскую премию. В 1978 г. вышла книга о Чешир «Максин Чешир, репортёр» (англ. Maxine Cheshire, Reporter), написанная ею о себе в соавторстве с мужем Джоном Гринья.