Родившись на острове Мэн, где по его словам: «велоспорт популярен более чем где-либо в Великобритании», Марк Кавендиш с ранних лет связал свою судьбу с этим видом спорта. Свой путь в велоспорте Марк начинал с BMX, затем, получив от родителей на тринадцатилетие горный велосипед, занялся и им. Большое влияние на определение спортивного будущего Кавендиша оказала встреча с известным британским гонщиком Дэвидом Милларом, который принимал участие в местной велогонке Manx Trophy. По окончании школы Марк два года работал в банке, так как он позднее говорил, что его не интересовали юниорские достижения, он хотел заработать деньги, чтобы иметь возможность начать карьеру профессионального велогонщика.
Непосредственно спортивный рост Кавендиша начался в команде Великобритании по велотреку. На чемпионате мира 2005 года в Лос-Анжелесе Марк в паре с Робом Хейлсом стал чемпионом мира по мэдисону, когда они, до этого никогда вместе не выступавшие, принесли Великобритании четвёртое золото, на круг обогнав сборные Нидерландов и Бельгии. В этом же году Марк выиграл очковую гонку на чемпионате Европы по велотреку.
В 2006 году Кавендиш стал участником команды Континентального тура Team Sparkasse, фарм-команды T-Mobile Team. Однако Марк не забыл и о треке, завоевав в марте золото для Острова Мэн на играх Британского содружества наций 2006 года в гонке с общим стартом. На шоссе он стартовал в июньской гонке Тур Берлина, выиграв два этапа, заняв второе место в общем зачёте и получив зелёную майку лидера очковой классификации и красную майку победителя промежуточных спринтов. Успехи на берлинской гонке позволили Кавендишу пополнить ряды T-Mobile в качестве стажёра, в таком качестве он и принял участие в Туре Британии, где трижды становился вторым на этапе и выиграл очковый зачёт. В результате этих достижений Марк Кавендиш подписал с T-Mobile профессиональный контракт на 2007-2008 годы.
Начало первого профессионального сезона в составе Team High Road (новое «спонсорское» название T-Mobile в 2007 году) сложилось для Марка достаточно тяжело, однако показателем того, что спад начал подходить к концу, явилась бельгийская гонка Grote Scheldeprijs, которую Кавендиш выиграл. Улучшение формы продемонстрировали и Четыре дня Дюнкерка, и Вуэльта Каталонии, на которых уроженец Мэна выиграл очковые зачёты и взял по два этапа, благодаря чему он отобрался в состав своей команды на Тур-де-Франс 2007 года. Однако падения на первом и втором этапах не дали ему проявить себя, Марк сошёл с гонки, когда пелотон зашёл в Альпы, показав лишь два попадания в 20 лучших на этапе. Ситуация вскоре изменилась, и Кавендиш возобновил череду побед, в итоге, к концу сезона, одержав победу в октябре 2007 года на гонке Circuit Franco-Belge, он повторил достижение Алессандро Петакки — 11 побед в гонках в дебютном сезоне. Из этих 11 побед 3 Марк одержал в гонках протура (2 победы на этапах Вуэльты Каталонии и одна на Энеко Туре).
В сезоне 2008 года к Кавендишу пришли победы на гран-турах. Выиграв 3 этапа на Джиро д’Италия, Марк развил успех и приходил первым на финиш четырёх этапов Тур-де-Франс 2008 — 5, 8, 12 и 13 участки дистанции Тура покорились ему, что сделало его первым британским гонщиком, побеждавшим 4 раза на одном Туре.
Несмотря на свои достижения на Туре, Кавендиш сошёл с него после 14 этапа. Дело было в том, что, не ограничиваясь в 2008 году шоссейными гонками, Марк вернулся на трек. В паре с Брэдли Уиггинсом они одержали победу в мэдисоне на чемпионате мира в Манчестере. Оставив Тур, Марк Кавендиш предполагал провести подготовку к Олимпиаде в Пекине, а преодоление альпийских этапов Тура могло быть для него достаточно рискованным. Такая подготовка не дала результатов — Кавендиш и Уиггинс остались без олимпийских медалей в мэдисоне.
Профессиональная же карьера Марка продолжала развиваться успешно. Остаток сезона ознаменовался победами на трёх этапах Тура Ирландии, и на трёх же этапах Тура Миссури, где он взял ещё и очковую классификацию.
Сезон 2009 года начался для Марка Кавендиша возобновлением спринтерской дуэли с Томом Бооненом на Туре Катара. В итоге этой гонки Боонен стал первым в генеральном зачёте и выиграл один этап, два этапа достались Кавендишу. Гонщики продолжили выяснение отношений на Туре Калифорнии, где Марк взял у Тома два спринтерских финиша, а кроме этого и возглавил очковую классификацию американской гонки.
Европейский сезон продолжился для Марка участием в недельной итальянской гонке Тиррено—Адриатико, и там мэнский гонщик отметился победой на этапе. Затем Каведиш принял участие в дебютной для него классической гонке — Милан—Сан-Ремо, и с первого же раза одержал на ней победу. После этого Марк повторил свой прошлогодний успех на Трёх днях Де-Панна, вновь выиграв два этапа, но получив в этот раз первенство в итоговом очковом зачёте.
Джиро д’Италия 2009 года стартовала для Каведиша стремительно — он пересёк линию финиша первым из своей команды Team Columbia, выигравшей командную гонку на время, получив, таким образом, розовую майку лидера итальянского гран-тура. Он стал первым из представителей Великобритании, которому удалось облачиться в эту почётную майку. Однако удержать лидерство в гонке не удалось, так как на первом этапе Марк проиграл финиш Петакки, а на втором остался за завалом, отделившим его от группы финишеров. Кавендиш недолго переживал по поводу этих неудач, выиграл 9, 11 и 13 этапы Джиро, а затем снялся с гонки, мотивировав этот шаг необходимостью подготовки к Тур-де-Франс 2009 года.
Начало Французского тура этого сезона было для Кавендиша оптимистичным: 5 июля на втором этапе Тура 2009 года Марк одержал свою пятую победу на этапах главной французской гонки. На равнинной дистанции между Монте-Карло и Бриньолем спринтерские команды готовили к финишу своих лидеров, когда велогонщикам с левой стороны пелетона не удалось избежать завала. Представители команды Columbia сумели удержаться в голове группы, и Кавендиш, разгоняемый своим товарищем по команде Джорджем Хинкэпи, вышел на финишную прямую с небольшим отрывом. Попытки догнать Марка успехом не увенчались и он финишировал первым.
На следующий день команда вновь дала Марку шанс проявить себя. На протяжении значительной части дистанции 3-го этапа Columbia участвовала в преследовании раннего отрыва и за 30 километров до финиша, набранная ими скорость позволила оторваться от пелетона головной его части, в которой расположились почти все одноклубники Кавендиша. На финишной прямой стало ясно, что в группе отрыва осталось два топ-спринтера: Марк и Тор Хушовд, который постарался финишировать с колеса Марка. Однако Кавендиш, пересекая линию финиша первым, выиграл у норвежца почти длину велосипеда.
Уступив после седьмого этапа зелёную майку лидера спринтерского зачёта Тору Хушовду, Марк получил возможность отыграться на 10 стадии гонки — равнинном этапе между Лиможем и Иссудёном, проходившем в день взятия Бастилии. За 1 400 метров до финиша пелетон догнал затяжной отрыв и Columbia взяла гонку под свой контроль. Марк, разгоняемый четырьмя своими коллегами по команде сумел выиграть спринт у Хушовда, сократив очковое отставание от норвежца до 8 очков и доведя счёт побед на Туре 2009 до трёх.
Отрезок «Большой петли» между Ватаном и Сен-Фаржо принёс восьмую победу Кавендиша на этапах Тура. Последние 500 метров были с небольшим положительным уклоном, поэтому спринтеры начали свой бросок к заветной ленточке достаточно рано. Даже Боб Стэплтон, менеджер команды Columbia, перед стартом этапа с осторожностью оценивал шансы Кавендиша на победу на финише в подъём. Тем не менее при выходе на последний километр американский коллектив построил «поезд» для Марка. Хушовд вновь попробовал спуртовать с колеса Кавендиша, однако уроженец Мэна контрактаковал, и Тор не смог поддержать этот рывок. За победу на дистанции Марк боролся с Тайлером Фарраром из Garmin-Slipstream, выиграв при пересечении линии финиша половину длины велосипеда и вернув себе зелёную майку.
Зелёная майка вернулась к Марку на 2 дня, затем она вновь перешла к Хушовду, который, взяв несколько промежуточных спринтов, обеспечил себе солидный отрыв в очковой классификации. Уроженец Мэна не был заметен на альпийских этапах, однако равнинный участок дистанции Тура до Обенаса, следовавший за этапом с раздельным стартом, дал Марку возможность проявить себя. В очередном очном противостоянии с Хушовдом Кавендиш вышел победителем, взяв 19 этап.
Финиш последнего этапа Тур-де-Франс 2009 на Елисейских полях принёс Марку шестую победу на этапах этой гонки. Воспользовавшись тем, что перемещения команды Garmin в последнем повороте помешали Хушовду выйти из него по удачной траектории, Кавендиш финишировал перед своим товарищем по команде Марком Реншоу, выполнявшим роль его «последнего колеса» на протяжении всей многодневной гонки. Кавендишу не удалось выполнить своё задачу максимум — в итоговом очковом зачёте он остался в 10 очках от норвежца, но по словам Марка шесть побед на Туре и, особенно, на заключительном этапе в Париже стали его сбывшейся мечтой.