Свои первые шаги в футболе Марко начинал делать в системе римского «Лацио», а в 2005 переходит в систему «Ромы», где вполне успешно выступает за Примаверу.
Дебют в первой команде состоялся 21 марта 2009 года в матче против «Ювентуса», Д’Алессандро на 82-ой минуте меняет Менеза, и за короткое время которое Марко провел на поле, «дерзкий» юноша сумел умудрится на нести удар по воротам самого Буффона. В дальнейшем Лучано Спалетти регулярно до конца сезона подпускает Д’Aлессандро к первой команде и он ещё дважды выходит на поле в поединках против «Фиорентины» и «Торино».
28 июля 2009 года переходит на правах аренды в «Гроссето».
24 октября 2009 года забивает свой первый гол как профессионал в матче против «Чезены» 2:2.
15 июля 2010 года арендован клубом в «Бари» с правом выкупа половины прав на игрока.