Летом 2007 года перебрался из академии на Мелвуд. В интервью официальному сайту клуба рассказал, что очень рад сделать шаг вверх, после того как 2 года промучился с травмой спины. Под руководством Гари Аблетта выиграл чемпионат Премьер-Лиги среди резервных команд, а затем кубок Далласа, забив гол в финале. В сезоне 2008/2009 попал в заявку первой команды. Дебютировал в основной команде 9 декабря 2008 года в матче группового этапа Лиги чемпионов УЕФА сезона 2008/2009 против ПСВ, заменив в конце матча капитана Каррагера.
В конце марта 2009 года Келли был отдан в аренду Хаддерсфилду, где он получил хвалебные отзывы и забил свой первый гол в профессиональном футболе. В конце мая — начале июня сыграл все матче за сборную Англии до—19 в отборе к Чемпионату Европы среди ровесников и получил с командой путёвку в финальный этап на Украине. Рафаэль Бенитес заявил, что, после ухода из клуба Сами Хююпя, у Келли появился шанс пробиться в первую команду.Свой первый гол за клуб забил в матче Кубка Лиги против лондонского Челси на 63 минуте отличившись после подачи Крэйга Беллами. Ливерпуль в том матче выиграл 0:2.
Откорректировано по состоянию на 13 февраля 2011