Маттео ди Джованни принадлежит к художникам широко известным, и имевшим успех при жизни, но затем надолго забытым. Лишь недавно исследователи, и вероятно ещё не до конца, разобрались с его художественным наследием.
Маттео ди Джованни родился и вырос в Борго Сан Сеполькро. Одним поколением раньше в этом же городе родился его знаменитый ныне земляк — художник Пьеро делла Франческа. История умалчивает о том, могли ли быть между ними какие-то творческие отношения, однако Маттео наверняка находился под впечатлением от картин Пьеро в Борго Сан Сеполькро. Известно, что в середине 1440-х годов Пьеро делла Франческа написал центральную панель алтаря «Крещение Христа», которая ныне хранится в Лондонской национальной галерее, но створки к ней расписывал Маттео ди Джованни, правда, было это уже в 1460-х годах.
В 1452 году имя Маттео впервые появляется в сиенских документах; в них идет речь о позолоте деревянной фигуры ангела работы Якопо делла Кверча в сиенском соборе. В 1457 году он участвовал в оформлении капеллы св. Бернардина в этом же соборе. Из самого характера работ понятно, что там он работал в качестве ученика-подмастерья. Исследователи творчества Маттео ди Джованни предполагают, что он, как художник, сформировался в кругу Веккьетты. Это предположение находит косвенное подтверждение в том, что на первых порах, в конце 1450-х — начале 1460-х годов Маттео кооперировался с Джованни ди Пьетро, приходившимся Веккьетте родным братом, так что Веккьетта наверняка протежировал эту пару. Впрочем, есть исследователи, которые считают, что Джованни и Маттео работали и обучались ремеслу в мастерской [[Сассетта |Сассетты]].
На протяжении своего творческого пути Маттео ди Джованни испытывал влияние разных художников. Исторический период, на который пришлось его творчество, характерен усилением проникновения флорентийских элементов в живопись Сиены, и Маттео тоже не избежал его. Поздние его произведения одно время путали с работами Пьеро и Антонио Поллайоло.
К самым ранним работам Маттео относят картину «Мистическое распятие» (1450е гг., Принстон, музей Университета). Произведение выдержано в традиционном сиенском духе — в ирреальном золотом пространстве святые, опершись половиной туловища на облака, взирают на распятого Христа. Такая живопись была характерна для сиенской школы первой половины XV века. Сиенские художники не отказывались от изображения пространства, они просто подчиняли его изображение общей цели или идее картины, поэтому оно у них получалось разнообразным. От 1460-х годов до наших дней дошло несколько мадонн кисти Маттео ди Джованни. Одна из самых известных среди них «Мадонна с младенцем, ангелами и херувимами» (1460-65 гг., Национальная галерея искусства, Вашингтон). Если сравнить ее с «Мистическим распятием», то здесь уже можно увидеть интерес Маттео к передаче иллюзии реального пространства, а также взаимоотношений персонажей. В ней видно влияние [[Сано ди Пьетро |Сано ди Пьетро]]. Картина богато отделана золотом, а фигуры в ней искусно расставлены так, что, накладываясь одна на другую, создают достаточно натуральный эффект. В картине царит истинно райское умиротворение, редкое для его позднего творчества.
Судя по всему, к 1470м годам Маттео ди Джованни стал достаточно известным в Тоскане художником. Он создает большие алтарные картины и полиптихи для церквей, части которых ныне разошлись по музеям и частным коллекциям. Центральной панелью одного из таких полиптихов является хранящееся в Национальной галерее Лондона «Вознесение Марии» (1474 г). Это густонаселённая многофигурная композиция демонстрирует зрелое мастерство Маттео во всём блеске. В картине нет статичности ранних произведений, она полна вибрации, в ней ощущается ренессансный праздничный дух, роднящий её с флорентийской живописью второй половины XV века. В нижней части изображен св. Фома, который свидетельствует о вознесении Марии после её кончины. В верхней части картины Марию на небесах встречает Христос в компании херувимов, и всё это происходит под ангельскую музыку. «Вознесение Марии» — центральная панель алтаря, написанного Маттео для церкви Сан Агостино в Асчиано, под Сиеной; боковые створки алтаря с изображением св. Михаила и св. Августина сохранились в этой церкви.
В 1477 году Джованни Чинуги, первый епископ Пиенцы, и близкий друг папы Пия II, сделал заказ на изготовление алтаря для новой церкви, построенной в честь недавно канонизированной (1461 г.) св.Екатерины Сиенской. Маттео ди Джованни написал «Снежную Мадонну», у ног которой стоит в мольбе св. Екатерина. Так же как в алтарной картине «Снежная Мадонна» Сассетты, Маттео в пределле изобразил момент основания римской церкви Санта Мария Маджоре, и снег, который неожиданно выпал в тот день. Эта картина до сих пор украшает алтарь церкви Санта Мария делле Неве в Сиене.
Самыми яркими произведениями позднего творчества Маттео ди Джованни вне сомнения являются алтарные картины с изображением «Избиения младенцев». В течение одного десятилетия Маттео несколько раз обращался к этой библейской теме. Сегодня картина «Избиение младенцев» существует в трёх вариантах. Один был написан для церкви Санта Мария а Формелло в Неаполе, другой для сиенской церкви Санта Мария деи Серви, третий для церкви Сан Агостино, Сиена. До сих пор есть исследователи, которые сомневается в авторстве Маттео ди Джованни, считая, что это работы Франческо ди Джорджо Мартини. Со времен знаменитых фресок Джотто художники не часто обращались к этой теме. Картина полна динамики и психологического напряжения. Леденящая душу сцена избиения детей со всем её натурализмом и ужасными подробностями частично нивелируется у Маттео детишками, которые с интересом наблюдают эту резню через арку так, словно это не страшное преступление, а какой-то спектакль, вроде средневековых мистерий, разыгрываемых на городских площадях.
Маттео ди Джованни оставил довольно большое художественное наследие, рассыпанное по итальянским церквям, музеям и иностранным коллекциям. Благодаря новым исследованиям, фигура этого мастера вырисовывается всё более отчетливо. Его творческий расцвет пришёлся на период, когда ушли из жизни все большие сиенские мастера середины века — Сассетта, Доменико ди Бартоло, Пьетро ди Джованни д'Амброджо. Маттео ди Джованни принадлежит к крупнейшим сиенским мастерам конца XV века.