Маттиас Синделар родился в маленькой деревне Козлов, близ Йиглавы, 10 февраля 1903 года. Отец его был каменщиком, мать — домохозяйкой, которая заботилась о четырёх детях. Когда Маттиасу было 3 года, его семья, как и многие другие люди из Богемии и Моравии, отправилась за лучшим будущим в столицу Австро-Венгерской империи — Вену. Семья Синделаров снимала маленькую квартирку на Квелленштрассе в 10-м районе Вены Фаворитене. В Фаворитене находилось огромное число фабрик, а также кирпичный завод, где и работал отец Маттиаса. По сегодняшним оценкам, в Фаворитене жило примерно 300 000 человек из Богемии (Бёхмена) и Моравии. Рабочие семьи были в большинстве своём очень бедны и презрительно назывались местными «кирпичбёхмены». В Вене Синделар и начал играть в футбол, вместе с другими детьми рабочих, гоняя сшитый из тряпок мяч на Гстёттенах (венских пустырях), уже тогда, в юном возрасте, по воспоминаниям игравших с ним мальчишек, он выделялся великолепным дриблингом. Футбол в те дни не только предоставлял детям возможность забыть свои грустные будни, но и давал им одну из немногих возможностей выбиться в люди.
В 1917 году семью Синделаров постигла беда: отец погиб в боях на реке Соче (ныне в Словении) на Первой мировой войне. И с тех пор мать одна должна была содержать четырёх детей. Маттиас начал в 14 лет обучаться профессии слесаря, чтобы помогать своей семье, и в то же время был зачислен в молодёжную команду «Фаворитнер».
В 1918 году футбольный талант юного Синделара разглядел Карл Вейманн, который, будучи по профессии преподавателем, искал для различных футбольных клубов молодых игроков, устраивая небольшие тренировки для просмотра футболистов. Синделар приглянулся Вейманну и тот порекомендовал его венской «Герте», стадион которой находился в непосредственной близости от дома Синделара, на углу Квелленштрассе и Штойдгассе. Сейчас, после Второй мировой войны и экономической разрухи, последовавшей по её окончании, футбольный клуб и стадион перестали существовать.
Наряду с тренировками в Герте, Синделар продолжал обучаться на слесаря, однако, эта профессия не слишком интересовала юношу. В «Герте» проявилась интересная манера Синделара: он, обладая блистательной техникой, всегда стремился избегать силовых единоборств, по причине хлипкого телосложения, из-за этого он получил прозвище «бумажный». В 18 лет Синделар дебютирует в австрийском чемпионате, в первый же сезон забив несколько важных мячей. Следующий сезон Синделар уже встретил игроком основного состава клуба.
В 1923 году Синделар получает повреждение мениска при падении в бассейне. Казалось, карьера Маттиаса закончилась, даже не начавшись, но операция знаменитого хирурга Ханса Спицу помогла. Для надёжности Синделар всегда перебинтовывал правое колено, делал он это на протяжении всей своей карьеры, что даже стало его фирменным знаком. Из страха к рецидиву травмы Синделар ещё больше улучшил свой дриблинг без физического контакта с игроком соперника.
В 1924 году «Герта» попала в финансовый кризис. Она заняла 9-е место и впервые вылетела в низший дивизион чемпионата Австрии. Несколько игроков «Герта» была вынуждена продать, среди этих футболистов был и Синделар. Маттиас обдумывал предложение итальянской «Сиены», которая в то время полностью состояла из австрийских игроков. Тем не менее Синделар принял решение остаться в Вене и перешёл в «Венер Аматеур» (сейчас «Аустрия»), клуб, который за несколько недель до прихода Синделара впервые стал чемпионом Австрии.
Вначале у Синделара в «Аустрии» игра не ладилась, но этот период продолжился недолго и вскоре он стал одним из любимейших игроков болельщиков «Аустрии». После победы в кубке и завоевания серебряных медалей чемпионата в 1925, «Аустрии» уже в следующем сезоне удался дубль. «Аустрия» того времени имела в своём составе выдающихся футболистов: Густав Визер и Виктор Херлёндер вдвоём в 20-ти матчах забили 47 мячей, а братья Ёно и Конрад Кальманы были мозговым центром команды, больше подыгрывая, чем забивая.
В ноябре 1926 года клуб был переименован в «Аустрию», но в том сезоне удача и спортивные трофеи вместе с ней прошли мимо клуба. В 1927 году Синделар становится лучшим бомбардиром клуба с 18-ю мячами, однако клуб занимает лишь 7-е место, в следующие два сезона дела идут ещё хуже, оба раза «Аустрия» заканчивает сезон на 8-м месте. В ту пору единственными успехами «Аустрии» были выходы в финал кубка, где команда оба раза проигрывала командам из Вены— «Рапиду» 0:3 в 1927 году и «Фёрсту» 0:1 в 1930 году. Однако вопреки игре команды, Синделар становится одним из самых популярных игроков в Австрии.
В 1926 году Маттиас дебютирует в сборной, в игре против Чехословакии, которая проходила в Праге. Он забивает, а его команда выигрывает 2:1. Вообще все международные матчи 1926 года были успешными для Синделара: в матча со Швейцарией он забивает 2 мяча, а Австрия выигрывает 7:1, как выигрывает Австрия с Синделаром в составе и у сборной Швеции. Успешное выступление за сборную стало причиной интереса к молодому игроку большинства австрийских и нескольких зарубежных команд, в том числе «Рапида», «Славии» и лондонского «Арсенала», последние, после знаменитого матча против сборной Англии, предлагали за футболиста ?40 000 .
С 1926 по 1928 Синделар провел за сборную 14 матчей, а затем у него произошёл конфликт с тренером национальной команды Уго Майслем: после поражения от сборной Южной Германии, когда игра Синделара изобиловала потерями мяча из-за промёрзшего поля и его общение с партнёром по команде не понравилось тренеру, тот выставил обоих из команды. Но требования журналистов, поклонников и всей австрийской футбольной общественности всё же позволили вернуть Синделара в сборную. Возвращение было триумфальным: Австрия разгромила Шотландию со счётом 5:0, став первой континентальной командой, обыгравшей шотландцев, затем последовали разгромы Германии 6:0 в Берлине и 5:0 в Вене (Синделар забил 3 мяча), затем разгром Франции 8:1, Италии 4:0, Бельгии 6:1 и выигрыш у Швеции со счётом 4:3. Но лучший матч Синделар провел против сборной Венгрии, считавшейся одной из сильнейших на континенте, Австрия выиграла 8:2, а Синделар забил 7 мячей и сделал голевую передачу. После тех матчей сборную Австрии назвали «Вундертим».
В 1932 году Австрия выигрывает Международный Кубок Центральной Европы.
Единственное поражение той великолепной сборной Австрии произошло в Лондоне 7 декабря 1932 года. Англия до той поры была непобедима дома, и не проигрывала после ещё 21 год. Матч закончился со счётом 4:3 в пользу англичан, но комбинационная игра австрийцев принесла им славу на британских островах, Синделар забил 2-й мяч австрийцев.
В 1933 году «Аустрия» участвовала в Кубке Митропы, предшественнике Лиги чемпионов. В четвертьфинале «Аустрии» противостояла «Славия» (Прага), в первой игре «Славия» была сильнее 3:1, а в Вене, при 32 000 зрителей, «Аустрия» выиграла 3:0, а Синделар забил решающий гол. В полуфинале «Аустрия» выиграла у «Ювентуса», первый матч сведя вничью, а во втором разгромив Старую синьору со счетом 4:1. В финале «Аустрию» ждал «Амброзиана Интер», со звёздным Джузеппе Меацца в нападении. В первом матче был сильнее «Интер» со счётом 2:1, а во втором «Аустрия» победила 3:1, все мячи у австрийцев забил Синделар, причём решающий мяч он забил за минуту до конца матча. Так трофей достался «Аустрии».
В 1936 году «Аустрия» повторила успех, обыграв «Грассхопперс», «Болонью», «Славию», «Уйпешт» и «Спарту».
В 1934 году Синделар вместе со сборной Австрии поехал на чемпионат мира в фашистскую Италию. Поклонники сборной Австрии ожидали от своей команды только победы. Часть австрийских игроков играла за границей, в частности во Франции, где лучше платили, и таким образом находились вне зоны видения тренерского штаба национальной команды, на чемпионат мира они не были взяты. Всего 7 игроков «Вундертим» не поехали на чемпионат, в том числе травмированный нападающий Ганси Ховарт, в квалификации так же травмировался Вальтер Науш.
Первый матч Австрия с трудом в дополнительное время выиграла у Франции 3:2, а Синделар сделал решающую голевую передачу на Йозефа Бицана. В четвертьфинале Австрия с трудом выиграла у венгров, ведомых великолепным Дьёрдьем Шароши со счетом 2:1.В полуфинале австрийцы натолкнулись на хозяев — итальянцев. Небесспорные решения арбитра и грубая игра итальянцев привели к поражению австрийцев, а Синделар со своим партнером по команде Шаллем были травмированы и в матче за 3-е место, где Австрия проиграла Германии, участия не приняли.
На венском вокзале сборную встретили свистом и возгласами «фу». А общественность назвала сборную «командой хлама» (нем. Plunderteam), из-за нереализованных высоких ожиданий.
Маттиас Синделар был самым популярным, после Йозефа Уридиля, игроком венского футбола. У него были бесчисленные рекламные заказы для костюмов, часов, молочных продуктов, продавались Мячи Синделар. Маттиас снялся в фильме «Рокси и её чудесная команда», где сыграл самого себя. Но уже в то время Синделар стремился защитить свои финансы, он, помимо работы футболистом, был начальником отдела спортивной фирмы «Поль». При всём этом Маттиас был весьма робким и чувствительным человеком, всю свою жизнь он прожил в квартире своей матери. У него имелся маленький садовый участок, где он охотно огородничал. Синделар всегда помнил, откуда он вышел, и регулярно снабжал бедных детей из рабочих семей билетами на матчи.
12 марта 1938 года немецкие войска вошли в Австрию, и страна стала частью Третьего Рейха. Сборная страны, готовившаяся к чемпионату мира во Франции, моментально перестала существовать. Новые властители страны организовали «примирительную игру» между Остмарком и «Старой империей», которая прошла 3 апреля 1938 года. Капитан сборной Синделар настоял, чтобы австрийцы играли не в традиционной черно-белой форме, а в красно-белой. Газеты писали, что Синделар специально не реализовывал многочисленные моменты для взятия ворот, а после того как открыл счёт, станцевал танец перед почётными гостями — национал-социалистами. Австрия выиграла ту игру со счётом 2:0. После окончания встречи зрители на трибунах принялись скандировать: «Австрия-Австрия».
Австрийский футбол перестал существовать. Все профессиональные договора объявлялись недействительными по решению от 31 мая 1938 года с незамедлительным исполнением, также запрещались еврейские команды, а футболисты из них задерживались. «Аустрию» также причисляли к еврейским командам. Большинство игроков и функционеров клуба сбежало перед присоединением, а клуб стал называться «Остмарк» (Вена).
Синделар неоднократно вызывался в национальную сборную Германии, но на все вызовы отвечал отказом.
После запрета профессиональной деятельности футболистов, Синделар купил кафе. Прежний владелец, еврей по имени Леопольд Симон Дрилль, сдал заведение под давлением нацистов. Синделар осуществил платёж на 20 000 немецких марок, что соответствовало калькулятивной цене имущества кафе; разумеется большая часть платежа пошла муниципалитету. НСДАП при открытии кафе объявило о большом будущем немецкого футбола и предложило вступить в партию, однако Синделар отказался.
Последний матч Синделар провел 26 декабря 1938 года за «Аустрию» в Берлине против местной «Герты», матч закончился со счетом 2:2, один из мячей забил Синделар.
23 января 1939 года Маттиас Синделар был обнаружен мертвым на кровати в своем доме на Аннагассе 3, рядом с ним лежала его подруга Камилла Кастагнола, еврейка, с которой он познакомился за несколько недель до того. Она умерла через день после смерти Синделара, не приходя в сознание. Официальной причиной смерти было названо отравление угарным газом. До сих пор на тему смерти Синделара имеются многочисленные спекуляции, в частности, газета «Кронен Цайтунг» распространяла многочисленные слухи вокруг его смерти. Журналисты утверждали, что, опрашивая полицейских, они выяснили от них, что якобы повреждённый камин, бывший официальным «виновником» смерти Синделара и Кастагнолы, на самом деле повреждён не был. Далее, опрашивая знакомых, журналисты узнали, что Синделар не мог совершить самоубийства. Расследование прокуратуры не дало никаких результатов, а дело прекратили после окончания Второй мировой войны.
Больше 15 000 человек пришли на похороны Синделара на центральном венском кладбище. Национал-социалисты попытались сделать из похорон акт государственного деяния, однако попытка не увенчалась успехом. Каждый год в день смерти Синделара на его могиле лежит множество свежих цветов.