Участник Великой Отечественной войны. После осколочного ранения ему хотели ампутировать ногу, но он уговорил фронтовых хирургов этого не делать. После войны перенёс десять операций, после которых одна нога стала чуть короче. В первом своём сезоне забил 14 голов. Проведя за одесские клубы более 150 официальных матчей (около 30 забитых мячей). В конце 50-х годов Черкасский переходит на тренерскую работу, где преуспел не менее, чем на зеленых полях. Матвей Леонтьевич входил в тренерский штаб «Авангарда» (Желтые Воды), «Локомотива» (Винница), «Днепра» (Днепропетровск), возглавлял одесский СКА и херсонский «Локомотив».
Четырнадцать лет Черкасский работал помощником старшего тренера «Черноморца». Долгое время был завучем СДЮСШОР «Черноморец». Сотни воспитанников Матвея Леонтьевича играли и продолжают играть в профессиональных футбольных клубах. С 1992 года живет в Нью-Йорке (США), где тренирует юных спортсменов в футбольной школе «Черноморец»